Fenazopirydyna

Fenazopirydyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,6-diamino-3-(fenyloazo)pirydyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H11N5
Masa molowa	213,24 g/mol
Wygląd	brązowożółte kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	94-78-0 136-40-3 (chlorowodorek)
PubChem	4756
DrugBank	DB01438
SMILES C1=CC=C(C=C1)N=NC2=C(N=C(C=C2)N)N
InChI InChI=1S/C11H11N5/c12-10-7-6-9(11(13)14-10)16-15-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H4,12,13,14)/b16-15+ InChIKey QPFYXYFORQJZEC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 130–139 °C[2][3][4] Zasadowość (pKb) 5,2
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2019-07-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Brak piktogramu Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335, H351 Zwroty P P261, P281, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38, R40 Zwroty S S26, S36/37 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 2 0   Numer RTECS US7700000 Dawka śmiertelna LD50 472 mg/kg (szczur, doustnie)[5]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	G04 BX06
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie miejscowo znieczulające Okres półtrwania 7,35 h Metabolizm wątrobowy i tkankowy Wydalanie z moczem, minimalne ilości z kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Fenazopirydyna (łac. Phenazopyridinum) – organiczny związek chemiczny z grupy azozwiązków.

Spektrum działania

Wykazuje działanie bakteriobójcze wobec bakterii Gram-dodatnich, słabiej wobec bakterii Gram-ujemnych. Silnie i długotrwale działa miejscowo znieczulająco. Wykazuje aktywność bakteriobójczą zarówno w środowisku kwaśnym, jak i zasadowym.

Zastosowanie

W postaci chlorowodorku znalazł zastosowanie jako lek odkażający w zakażeniach układu moczowego. Lek starej generacji, wprowadzony do lecznictwa przez Bernharda Jossa w 1932 roku. Fenazopirydyna jest obecnie stosowana coraz rzadziej. Lek o znacznej toksyczności przy podawaniu doustnym. Nie powinien być stosowany dłużej niż 2 dni (dłużej tylko wyjątkowo – w uzasadnionych wskazaniach).

Przeciwwskazania

• Niewydolność nerek i wątroby
• Stosowanie leków wywołujących methemoglobinemię^[7]

Preparaty

Preparaty polskie

• Nefrecil tabl. 0,1 g (chlorowodorku fenazopirydyny) x 20 szt. / Farmaceutyczno-Chemiczna Spółdzielnia Pracy Labor – Wrocław. Pod koniec 2008 roku produkcja preparatu Nefrecil została zakończona. Według informacji producenta nie będzie już kontynuowana^{[potrzebny przypis]}.

Preparaty dostępne na świecie

• Cistalgina tabl. 0,2 g (chlorowodorku fenazopirydyny) / Fortbenton Co. Laboratoires – Argentyna

Przypisy

Bibliografia

• Sean C. Sweetman (Editor): Martindale. The Complete Drug Reference (36th ed.). Pharmaceutical Press, 2009. ISBN 978-0-85369-840-1.brak strony w książce
• Farmakopea Polska V, t.II; Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne 1993 r.
• Ulotka preparatu Nefrecil produkcji F-CH Sp. Labor
• Poradnik Terapeutyczny, wyd. II PZWL 1969 r., wyd. III PZWL 1975 r.