Glikol propylenowy

Glikol propylenowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) propano-1,2-diol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. propylenglycolum inne 1,2-propanodiol (nazwa w nazewnictwie ACS), glikol 1,2-propylenowy, glikol α-propylenowy, glikol monopropylenowy, glikol metyloetylenowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8O2
Inne wzory	CH3CHOHCH2OH
Masa molowa	76,09 g/mol
Wygląd	lepka, przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna ciecz[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS	57-55-6 4254-14-2 (izomer R) 4254-15-3 (izomer S) 4254-16-4 (racemat) 58858-91-6 (sól sodowa) 63180-48-3 (monohydrat)
PubChem	1030
DrugBank	DB01839
SMILES CC(CO)O
InChI InChI=1S/C3H8O2/c1-3(5)2-4/h3-5H,2H2,1H3 InChIKey DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,036 g/cm³[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny[3] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem[2], acetonem i chloroformem[3]; rozpuszczelny w benzenie i eterze[3] Temperatura topnienia −60 °C[4][1] Temperatura wrzenia 184–189 °C[4][1] logP −0,92[4] Kwasowość (pKa) 14,9[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 1 0 0   Temperatura zapłonu 103 °C[1] Temperatura samozapłonu 415 °C[6] Numer RTECS TY2000000 Dawka śmiertelna LD50 20 g/kg (szczur, doustnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	glikol 1,3-propylenowy, glikol etylenowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Glikol propylenowy, propano-1,2-diol – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi dwuhydroksylowych (dioli). W temperaturze pokojowej jest bezbarwną, bezwonną, oleistą cieczą, o słodkawym smaku i wysokiej lepkości. Znajduje szerokie zastosowanie w przemyśle i medycynie. W przeciwieństwie do glikolu etylenowego nie jest toksyczny.

Opis fizykochemiczny

Glikol propylenowy jest rozpuszczalny m.in. w wodzie, acetonie i chloroformie. Cząsteczka zawiera asymetryczny atom węgla i może występować w postaci dwóch enancjomerów. Poza specjalnymi zastosowaniami jest mieszaniną racemiczną. Poszczególne enancjomery można uzyskać przez uwodnienie jednego z enancjomerów tlenku propylenu. Jest higroskopijny.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową glikol propylenowy otrzymywany jest przez uwodnienie tlenku propylenu^[7]. Stosowane są dwa sposoby produkcji:

• proces niekatalityczny, wysokotemperaturowy, w temp. 200–220 °C.
• proces katalityczny w temp. 150–180 °C w obecności żywicy jonowymiennej lub niewielkiej ilości kwasu siarkowego lub zasady.

Gotowy produkt zawiera 20% 1,2-propanodiolu, 1,5% glikolu dipropylenowego i niewielkiej ilości innych glikoli polipropylenowych^[8].

Glikol propylenowy może być także uzyskiwany z gliceryny jako produkt pozostały po produkcji biodiesla (biopaliwa do silników wysokoprężnych).

Zastosowanie

Glikol propylenowy jest szeroko stosowany m.in. w przemyśle spożywczym, chemicznym (np. środki higieny i produkty kosmetyczne), w medycynie i farmacji.

Artykuły spożywcze

W produkcji żywności glikol propylenowy, oznaczany E1520, używany jest jako konserwant lub emulgator oraz jako składnik barwników i aromatów.

Farmacja i kosmetyka

Stosowany jest w farmacji jako podłoże (w którym jest rozprowadzany składnik czynny leku), w formie preparatu doustnego, bądź kremu. Dotyczy to przede wszystkim substancji niedających rozpuścić się w wodzie.

Jest używany do produkcji kosmetyków jako rozczynnik nadający kosmetykowi pożądaną konsystencję emulsji oraz jako składnik nawilżający skórę. Glikol propylenowy może znajdować się w:

• pastach do zębów, oraz płynach do płukania ust,
• środkach do higieny dłoni, czy ogólnie w środkach czystości,
• jako składnik główny dezodorantu w sztyfcie,
• w wielu innych kosmetykach.

Używany jest także jako nośnik zapachów w olejkach zapachowych oraz w olejkach do masażu.

Przemysł tytoniowy

Jest stosowany do regulacji wilgotności tytoniu, jako dodatek zapobiegający wysuszeniu. W elektronicznych papierosach jest składnikiem e-płynów, pełniąc rolę rozczynnika nikotyny. Jest atomizowany (rozpylany) wraz z nikotyną, gliceryną oraz dodatkami smakowymi, imitując dym papierosowy.

Pozostałe zastosowania

Ogólną tendencją w przemyśle jest zastępowanie glikolem propylenowym szkodliwego glikolu etylenowego tam, gdzie jest to możliwe, gdyż właściwości obu substancji są podobne.

Glikol propylenowy jest zastosowany:

• w prasie hydraulicznej jako płyn roboczy^[9];
• w systemach chłodzących jako płyn chłodzący (chłodziwo);
• w technologiach kosmicznych^[10] wykorzystywany jest jako chłodziwo lub składnik chłodziwa, natomiast technologia odzyskiwania wody na stacjach kosmicznych za pomocą glikolu propylenowego została zarzucona;
• jako składnik płynów zapobiegających zamarzaniu oraz środków do odladzania, np. w lotnictwie. Ze względu na niską toksyczność, glikol propylenowy coraz częściej zastępuje tradycyjnie stosowany w tych płynach glikol etylenowy;

a także:

• do produkcji kulek do paintballa, wraz z woskiem i żelatyną^[11];
• do sporządzania tatuaży widocznych w świetle UV;
• do krioprezerwacji (głębokiego ochładzania bez zamrażania) organizmów zwierzęcych^[12].

Wpływ na zdrowie

W odróżnieniu od glikolu polipropylenowego i glikolu etylenowego, glikol propylenowy nie jest toksyczny (ew. o bardzo niskiej szkodliwości). Według polskich norm nie jest uznawany za związek groźny dla zdrowia ludzkiego. Badania wykazały nikłe zagrożenie glikolu propylenowego dla zdrowia^[13]. Nie wykazuje rakotwórczości i nie jest mutagenny.

Reakcje alergiczne

Osoby, które nie tolerują glikolu propylenowego, mogą odczuwać suchą skórę twarzy lub małe czerwone kropki na ciele. Występowanie alergicznego kontaktowego zapalenia skóry w glikolu propylenowym może być większe niż 2% u pacjentów z wypryskiem lub zakażeniami grzybiczymi, które są bardzo powszechne w krajach o mniejszym nasłonecznieniu i niższymi niż normalne poziomy witaminy D.^[14]

Metabolizm

W organizmie ludzkim glikol propylenowy włącza się w naturalne ścieżki metabolizmu i zostaje przekształcony w kwas mlekowy i kwas pirogronowy. Powstają też inne związki, m.in. kwas octowy i aldehyd propionowy^[15][16].

Toksyczność

Dawka śmiertelna glikolu propylenowego u zwierząt (mysz, królik, świnka morska) LD50 wynosi około 20 g/kg masy ciała przy podaniu doustnym^[1]. W historii medycyny nie odnotowano żadnego przypadku śmierci z powodu przedawkowania glikolu propylenowego. Realne ryzyko zatruć dotyczy niewłaściwego zastosowania glikolu propylenowego w lecznictwie lub przypadkowego spożycia dużej ilości substancji (np. przez dziecko). Stwierdzone zatrucia były zwykle lekkie i szybko ustępujące. Objawiają się bólem głowy, nudnościami, wymiotami i biegunką. U niektórych osób wystąpić mogą odwracalne zaburzenia układu nerwowego^[16].

Kontakt dotykowy i wziewny

Kontakt z nierozcieńczonym glikolem propylenowym może wywołać podrażnienia oczu i skóry, jednak niegroźne i łatwo ustępujące, zwykle wraz z ustaniem kontaktu. Podrażnienie oka glikolem propylenowym objawia się pieczeniem, łzawieniem. W przypadku podrażnienia skóry może to być zaczerwienienie oraz wysuszenie. Podrażnienie górnych dróg oddechowych – wysuszenie, pieczenie. Objawy te są lekkie i zwykle ustępują wraz z ustaniem kontaktu.

Inhalacja oparów glikolu propylenowego jest mało ryzykowna dla zdrowia. Tak, jak w przypadku kontaktu dotykowego, istnieje możliwość lekkiego i szybko ustępującego podrażnienia górnych dróg oddechowych i oczu. Dla skóry opary są bezpieczne.

Długotrwały kontakt z glikolem propylenowym nie jest szkodliwy. Przeciągłe wystawienie na opary może powodować podrażnienie oczu lub podrażnienie górnych dróg oddechowych. W skrajnym wypadku może wystąpić zapalenie spojówek. Objawy zaczynają jednak znikać po ustaniu kontaktu. Dla skóry dłuższy kontakt z tą substancją jest nieszkodliwy.

Przypisy

Bibliografia

• R.L.R.L. Suber R.L.R.L. i inni, Subchronic nose-only inhalation study of propylene glycol in Sprague-Dawley rats, „Food and Chemical Toxicology: An International Journal Published for the British Industrial Biological Research Association”, 27 (9), 1989, s. 573–583, DOI: 10.1016/0278-6915(89)90016-1, PMID: 2807102 .

Linki zewnętrzne

• propylene glycol, [w:] Encyclopædia Britannica [dostęp 2022-10-03]  (ang.).