Karbamazepina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C15H12N2O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 236,27 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 298-46-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 2554 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB00564 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | N03 AF01 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Stosowanie w ciąży | kategoria D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Karbamazepina – organiczny związek chemiczny, pochodna dibenzoazepiny (iminostilbenu), stosowana jako lek psychotropowy, przeciwdrgawkowy i stabilizujący nastrój, używany głównie do leczenia padaczki i choroby afektywnej dwubiegunowej. Znajduje również zastosowanie w leczeniu neuralgii trójdzielnej[6], neuralgii nerwu językowo-gardłowego, oraz w leczeniu schizofrenii i innych psychoz jako lek potencjalizujący działanie leków przeciwpsychotycznych[7].
Mechanizm działania
Karbamazepina hamuje kanały sodowe bramkowane napięciem, powodując hamowanie uwalniania glutaminianu w ośrodkowym układzie nerwowym.
Metabolizm
Karbamazepina jest metabolizowana w wątrobie, głównie przy udziale cytochromu P450 3A4[8]. W mniejszym stopniu w jej metabolizmie ma udział CYP2C8. Karbamazepina jest silnym induktorem CYP3A4 (czyli indukuje własny metabolizm). Głównym metabolitem jest epoksyd karbamazepiny (CBZ-E), o większej toksyczności[8].
Działania niepożądane
Przy wieloletnim stosowaniu karbamazepiny następuje rozmiękanie kości[9] ze względu na przyspieszenie metabolizmu witaminy D w wątrobie.
Najczęstsze działania niepożądane karbamazepiny to sedacja, zawroty głowy, niezborność ruchowa, nudności, biegunka, zaburzenia widzenia, wysypka. Dość często występuje łagodna, przemijająca leukopenia. Rzadko występują poważne powikłania hematologiczne, takie jak anemia aplastyczna i agranulocytoza. Może przyczyniać się do zespołu nieadekwatnego wydzielania wazopresyny (SIADH) i hiponatremii.
Interakcje
Karbamazepina jest substratem i induktorem CYP3A4. Inhibitory CYP3A4 (jak erytromycyna, nefazodon, fluwoksamina, fluoksetyna, werapamil) mogą podwyższać stężenie karbamazepiny we krwi.
Karbamazepina może w drodze indukcji CYP3A4 przyspieszać metabolizm i obniżać stężenia klozapiny, arypiprazolu, kwetiapiny, paracetamolu, benzodiazepin, dikumarolu, doksycykliny, teofiliny, warfaryny, haloperidolu i innych leków przeciwdrgawkowych (fenytoiny, tiagabiny, topiramatu, lamotryginy, kwasu walproinowego). W połączeniu z litem nasila jego działanie neurotoksyczne. Może też obniżać skuteczność hormonalnych leków antykoncepcyjnych[8].
Stosowanie w ciąży
Lek może powodować wady wrodzone u płodu (m.in. wad cewy nerwowej) i zaliczany jest do kategorii D.
Preparaty
W Polsce sprzedawany m.in. pod następującymi nazwami handlowymi: Amizepin, Finlepsin, Neurotop, Tegretol, Timonil.
Przypisy
- ↑ a b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
- ↑ a b c d e f Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
- ↑ a b Karbamazepina (nr C4024) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b c d Karbamazepina. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2014-01-12]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Carbamazepine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2014-01-12] (ang.).
- ↑ E. Eisenberg, Y. River, A. Shifrin, N. Krivoy. Antiepileptic drugs in the treatment of neuropathic pain.. „Drugs”. 67 (9), s. 1265-1289, 2007. DOI: 10.2165/00003495-200767090-00003. PMID: 17547471.
- ↑ Marek Jarema: Standardy leczenia farmakologicznego niektórych zaburzeń psychicznych. Gdańsk: ViaMedica, 2011, s. 15-21. ISBN 978-83-7599-286-1.
- ↑ a b c Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Gdańsk: Via Medica, 2008, s. 223-229. ISBN 978-83-60945-73-5.
- ↑ A. Verrotti, G. Coppola, P. Parisi, A. Mohn i inni. Bone and calcium metabolism and antiepileptic drugs.. „Clin Neurol Neurosurg”. 112 (1), s. 1-10, 2010. DOI: 10.1016/j.clineuro.2009.10.011. PMID: 19913352.
Bibliografia
- Stephen M. Stahl: Podstawy psychofarmakologii. Leki przeciwpsychotyczne i normotymiczne. Gdańsk: Via Medica, 2007. ISBN 978-83-60945-42-1.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
N03: Leki przeciwdrgawkowe
| N03A – Leki przeciwdrgawkowe |
|
|---|
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
- BNCF: 71519
- Britannica: science/carbamazepine
- Catalana: 0088484
