Perheksylina

Perheksylina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-(2,2-dicykloheksyloetylo)piperydyna
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. perhexilinum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C19H35N

Masa molowa

277,48 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

6621-47-2

PubChem

4746

DrugBank

DB01074

SMILES
C1CCC(CC1)C(CC2CCCCN2)C3CCCCC3
InChI
InChI=1S/C19H35N/c1-3-9-16(10-4-1)19(17-11-5-2-6-12-17)15-18-13-7-8-14-20-18/h16-20H,1-15H2
InChIKey
CYXKNKQEMFBLER-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
0,0608 mg/l[1]
logP

6,2[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-20]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
maleinian perheksyliny
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
maleinian perheksyliny
0
1
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

C08EX02

Stosowanie w ciąży

kategoria B[3]

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

2–6 dni[3]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

>90%[3]

Metabolizm

wątrobowy (CYP2D6)[3]

Wydalanie

66% z moczem, 33% z kałem[3]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Perheksylina (łac. perhexilinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, pochodna piperydyny, lek stosowany w leczeniu choroby niedokrwiennej serca, o działaniu blokującym kanały wapniowe typu L.

Historia

Perheksylina została odkryta w latach 70. XX wieku i nie została wprowadzona na rynek w Stanach Zjednoczonych ze względu na możliwość wystąpienia uszkodzenia wątroby oraz neuropatii, natomiast jest dopuszczona do obrotu w Australii i Nowej Zelandii[4].

Mechanizm działania

Perheksylina jest antagonistą kanału wapniowego działającym na kanały wapniowe typu L[5] (CACNA1C) zlokalizowane w tkance mięśniowej poprzecznie prążkowanej typu sercowego oraz miocytach mięśni gładkich naczyń krwionośnych[6]. Perheksylina może powodować neuropatię nerwów obwodowych, z obrazem odcinkowej demielinizacji włókien nerwowych oraz w mniejszym stopniu zwyrodnienia Wallera[7].

Zastosowanie

  • zmniejszenie liczby umiarkowanych oraz ciężkich napadów bólu dławicowego u chorych opornych na leczenie lub u których leczenie innymi lekami przeciwdławicowywymi jest przeciwwskazane[3].

W 2016 roku perheksylina nie była dopuszczona do obrotu w Polsce[8].

Działania niepożądane

Perheksylina może powodować następujące działania niepożądane[3]:

Przypisy

  1. a b Perhexiline, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01074  (ang.).
  2. Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej rac Perhexiline Maleate SC-460183. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-20]. (ang.).
  3. a b c d e f g New Zealand Data Sheet PEXSIG Perhexiline maleate (Charakterystyka Produktu Leczniczego Pexsig 100 mg). New Zealand Medicines and Medical Devices Safety Authority. [dostęp 2016-04-20]. (ang.).
  4. Hypertrophic Cardiomyopathy What is Perhexiline?. Heart Metabolics. [dostęp 2016-04-20]. (ang.).
  5. Jeffrey K. Aronson: Meyler’s Side Effects of Cardiovascular Drugs. Elsevier, 2009, s. 69. ISBN 978-0-08-093289-7.
  6. publikacja w otwartym dostępie – możesz ją przeczytać Rafał Rola, Danuta Ryglewicz. Kanałopatie neuronalne. „Postępy Nauk Medycznych”, s. 51–59, 2012. [dostęp 2016-04-20]. 
  7. G. Said. Perhexiline neuropathy: a clinicopathological study. „Ann Neurol”. 3 (3), s. 259–266, marzec 1978. DOI: 10.1002/ana.410030313. PMID: 208453. 
  8. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-20].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
C08: Antagonisty kanału wapniowego
C08C – Selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające głównie na naczynia
C08CA – Pochodne dihydropirydyny
C08CX – Inne selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające głównie na naczynia
C08D – Selektywne antagonisty kanału wapniowego
działające bezpośrednio na mięsień sercowy
C08DA – Pochodne fenyloalkiloaminy
C08DB – Pochodne benzotiazepiny
C08E – Nieselektywne antagonisty kanału wapniowego
C08EA – Pochodne fenyloalkiloaminy
C08EX – Inne nieselektywne antagonisty
kanału wapniowego
C08G – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach
z lekami moczopędnymi
C08GA – Antagonisty kanału wapniowego w połączeniach
z lekami moczopędnymi