Pirazyna

Pirazyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
pirazyna
Inne nazwy i oznaczenia
p-diazyna, 1,4-diazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H4N2

Masa molowa

80,09 g/mol

Wygląd

białe kryształki

Identyfikacja
Numer CAS

290-37-9

PubChem

9261

SMILES
c1cnccn1
InChI
InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
InChIKey
KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,0311 g/cm³ (61 °C)[1]; ciało stałe
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalna[1]
w innych rozpuszczalnikach
rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i acetonie, słabo w CCl
4[1]
Temperatura topnienia

52,30 °C[1]

Temperatura wrzenia

116,3 °C[1]

Punkt krytyczny

354 °C[3]; 6,49 MPa[3]; 0,356 g/cm³[3]

Kwasowość (pKa)

0,65 (20 °C)[2]

Współczynnik załamania

1,4953 (589 nm, 61 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródładane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-03-10]
Płomień Wykrzyknik
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H228, H315, H319, H335

Zwroty P

P210, P261, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[5]
2
2
3
 
Numer RTECS

UQ2015000

Dawka śmiertelna

LD50 2730 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)[4]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Pirazyna, 1,4-diazyna – heteroaromatyczny organiczny związek chemiczny.

Otrzymywanie

Pirazyna może zostać otrzymana metodą opisaną przez Wilhelma Staedela i Leopolda Rügheimera w 1876 roku, w której 2-chloroacetofenon reaguje z amoniakiem, a produkt tej reakcji jest następnie utleniany[6]. Podobną metodą jest synteza Gutknechta[7].

Zastosowanie

Pochodne pirazyny znajdują zastosowanie m.in. w medycynie. Przykładami takich związków są bortezomib o działaniu cytostatycznym bądź pirazynamid będący lekiem przeciwgruźliczym[8]. Niektóre pochodne pirazyny występują naturalnie, np. tetrametylopirazyna występująca w Ligusticum striatum, bylinie z rodziny selerowatych, która może przyczyniać się do zmniejszania ilości rodników w organizmie[9].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-472.
  2. ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
  3. ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-72.
  4. ↑ Pyrazine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2016-03-10]  (ang.).
  5. ↑ Pirazyna (nr P56003) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-03-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  6. ↑ W. Staedel, L. Rügheimer. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 9 (1), s. 563–564, 1876. DOI: 10.1002/cber.187600901174. 
  7. ↑ H. Gutknecht. Ueber Nitrosoäthylmethylketon. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 12 (2), s. 2290–2292, 1879. DOI: 10.1002/cber.187901202284. 
  8. ↑ Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009, s. 321, 689. ISBN 978-0-85369-840-1.
  9. ↑ ZhaohuiZ. Zhang ZhaohuiZ. i inni, Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes, „Life Sciences”, 22, 72, 2003, s. 2465–2472, DOI: 10.1016/S0024-3205(03)00139-5, PMID: 12650854 .

Bibliografia

  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).

Błąd Lua w module „Moduł:Kontrola_autorytatywna”, w linii 889: attempt to index upvalue 'genericPrinter' (a boolean value).