Sarkozyna

Sarkozyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas 2-metyloaminooctowy
Inne nazwy i oznaczenia
N-metyloglicyna, skr. Sar
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H7NO2

Inne wzory

CH
3−NH−CH
2−COOH

Masa molowa

89,09 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

107-97-1

PubChem

1088

DrugBank

DB12519

SMILES
CNCC(=O)O
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
428 g/kg (25 °C)[1]
Temperatura rozkładu

212 °C[1]

Kwasowość (pKa)

1: 2,18 (25 °C)[1]
2: 9,97 (25 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[2].
Numer RTECS

VQ2897000

Podobne związki
Podobne związki

glicyna, dimetyloacetamid

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Sarkozyna, N-metyloglicyna – organiczny związek chemiczny będący aminokwasem i metylową pochodną glicyny. Sarkozyna nie jest kodowana przez DNA.

Jest to substancja krystaliczna, która łatwo rozpuszcza się w wodzie o słodkawym smaku. Występuje w mięśniach ssaków, a także w antybiotykach (np. w aktynomycynie). Sarkozyna jest produktem pośrednim i pobocznym w czasie syntezy i degradacji glicyny. Enzym odpowiedzialny za degradację sarkozyny do glicyny to dehydrogenaza sarkozynowa (FPIV)[3], natomiast za tworzenie sarkozyny odpowiada N-metylotransferaza glicynowa (GNMT)[4]. W warunkach laboratoryjnych syntetyzuje się ją z kwasu chlorooctowego i metyloaminy.

Sarkozyna, podobnie jak dimetyloglicyna (DMG) oraz trimetyloglicyna (TMG), powstaje w czasie metabolizowania choliny i metioniny, które są donorami grupy metylowej wykorzystywanej w wielu reakcjach biochemicznych. Sarkozyna jest szybko degradowana do glicyny, która następnie wykorzystywana jest do tworzenia glutationu, kreatyny, puryn i seryny. Stężenie sarkozyny w ludzkim osoczu krwi wynosi (1,4 ± 0,6) μmol/l[5].

Sarkozyna jest stosowana w przemyśle w produkcji biodegradowalnych surfakantów oraz jako dodatek np. do past do zębów.

Znaczenie kliniczne

Według obserwacji sarkozyna nie jest wysoce toksyczna, ku czemu przesłanką jest łagodny przebieg autosomalnej recesywnej choroby genetycznej o nazwie sarkozynemia, która wynika z uszkodzenia dehydrogenazy sarkozynowej i manifestuje się bardzo wysokim stężeniem sarkozyny w krwi i moczu[6][7].

Historia

Sarkozyna została wyizolowana po raz pierwszy w 1847 roku przez Justusa von Liebiga i następnie zsyntetyzowana w 1862 roku przez Jacoba Volharda. Do czasu syntezy wiadomo było jedynie, że sarkozyna jest produktem hydrolizy kreatyny. Volhard udowodnił, że związek ten można otrzymać w wyniku reakcji kwasu chlorooctowego i metyloaminy[8].

Przypisy

  1. ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 7-2, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  2. ↑ Sarcosine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 marca 2022, numer katalogowy: S7672 [dostęp 2022-07-29] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. ↑ Wilhelm R.W.R. Frisell Wilhelm R.W.R., Cosmo G.C.G. Mackenzie Cosmo G.C.G., Separation and Purification of Sarcosine Dehydrogenase and Dimethylglycine Dehydrogenase, „Journal of Biological Chemistry”, 237 (1), 1962, s. 94–98, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)81367-9, PMID: 13895406  (ang.).
  4. ↑ J.J. Blumenstein J.J., G.R.G.R. Williams G.R.G.R., Glycine Methyltransferase, „Canadian Journal of Biochemistry and Physiology”, 41, 1963, s. 201–210, DOI: 10.1139/o63-025, PMID: 13971907  (ang.).
  5. ↑ Robert H.R.H. Allen Robert H.R.H., Sally P.S.P. Stabler Sally P.S.P., JohnJ. Lindenbaum JohnJ., Serum betaine, N,N-dimethylglycine and N-methylglycine levels in patients with cobalamin and folate deficiency and related inborn errors of metabolism, „Metabolism: Clinical and Experimental”, 42 (11), 1993, s. 1448–1460, DOI: 10.1016/0026-0495(93)90198-W, PMID: 7694037  (ang.).
  6. ↑ Ana Lúcia BuenoA.L.B. Brunialti Ana Lúcia BuenoA.L.B. i inni, The Mouse Mutation Sarcosinemia (sar) Maps to Chromosome 2 in a Region Homologous to Human 9q33–q34, „Genomics”, 36 (1), 1996, s. 182–184, DOI: 10.1006/geno.1996.0442, PMID: 8812433  (ang.).
  7. ↑ Shing-YanS.Y. Lee Shing-YanS.Y. i inni, A Report of Two Families with Sarcosinaemia in Hong Kong and Revisiting the Pathogenetic Potential of Hypersarcosinaemia, „Annals of the Academy of Medicine, Singapore”, 35 (8), 2006, s. 582–584, PMID: 17006587  (ang.).
  8. ↑ Alan J.A.J. Rocke Alan J.A.J., The Quiet Revolution. Hermann Kolbe and the Science of Organic Chemistry, Berkeley: University of California Press, 1993, ISBN 0-520-08110-2, OCLC 26352145 .
Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • GND: 4292197-1
  • NE.se: sarkosin
  • Catalana: 0141193