Trifluorometanol

Trifluorometanol
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
trifluorometanol
Inne nazwy i oznaczenia
perfluorometanol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

CHF3O

Inne wzory

CF3OH

Masa molowa

86,01 g/mol

Wygląd

bezbarwny, niestabilny gaz

Identyfikacja
Numer CAS

1493-11-4

PubChem

73894

SMILES
FC(F)(F)O
InChI
InChI=1S/CHF3O/c2-1(3,4)5/h5H
InChIKey
WZCZNEGTXVXAAS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia

-82 °C

Temperatura wrzenia

-20 °C

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Podobne związki
Podobne związki

trifluorometan, trifluoronitrometan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Trifluormetanolorganiczny związek chemiczny z grupy alkoholi, trifluorowa pochodna metanolu. Jest to bezbarwny gaz, niestabilny w temperaturze pokojowej.

  • temperatura topnienia: −82 °C
  • temperatura wrzenia: −20 °C (ekstrapolowana)[1]

Jak wszystkie pierwszo- i drugorzędowe perfluoroalkohole trifluorometanol podlega eliminacji w reakcji endotermicznej[2], rozkładając się na fluorowodór i fluorek karbonylu[1].

CF
3
OH COF
2
+ HF
      ΔHR ≈ 30 kcal/mol[2]

W temperaturach w zakresie −120 °C można syntetyzować trifluorometanol z CF
3
OCl
i chlorowodoru

CF
3
OCl + HCl → CF
3
OH + Cl
2

W tej reakcji rekombinacja dodatnio naładowanego chloru w CF
3
OCl
i ujemnie naładowanego w chlorowodorze prowadzi do powstania chloru pierwiastkowego. Zbędne reagenty i produkty uboczne: chlor, chlorowodór i chlorotrifluorometan można usunąć przez odpompowanie w −110 °C. Otrzymany trifluorometanol ma punkt topnienia w −82 °C i obliczony punkt wrzenia w −20 °C. Wrzenia następuje więc w temperaturze o 85 stopni niższej niż dla metanolu. Można to wytłumaczyć brakiem wiązań wodorowych HF, niewidocznych też w obrazie spektroskopii IR[1].

Przypisy

  1. a b c Konrad Seppelt. Trifluormethanol, CF3OH. „Angewandte Chemie”. 89 (5), s. 325, 1977. DOI: 10.1002/ange.19770890509. 
  2. a b W. F. Schneider: Energetics and Mechanism of Decomposition of CF3OH. W: J. Phys. Chem. 100/1996, S. 6097–6103.