Cloramfenicol

Cloramfenicol

Formula structurală
Denumiri
Denumiri comercialeantibiotic, Chloromycetin, Levomycetin, Clorocid
Identificare
Număr CAS56-75-7
PubChem5959[1]  Modificați la Wikidata
DrugBank00446[2]  Modificați la Wikidata
ChemSpider5744[3]  Modificați la Wikidata
UNII66974FR9Q1[4]  Modificați la Wikidata
KEGGC00918[5]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL130[6]  Modificați la Wikidata
Cod ATCD06AX02, D10AF03, G01AA05, J01BA01, S01AA01, S02AA01, S03AA08
SMILES
C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-][1]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1[1]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC11H12Cl2N2O5
Masă molară323,14 g/mol
Date fizice
Punct de topire151 °C[7]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Cloramfenicolul este un antibiotic cu spectru larg din clasa amfenicolilor, care a fost pentru prima oară izolat în anul 1947 din specia bacteriană Streptomyces venezuelae.[8] În prezent este utilizat doar ca antibiotic de rezervă, din cauza efectelor secundare negative pe care le imprimă asupra măduvei osoase, ce determină o anemie aplastică. Antibioticul este utilizat în infecții grave ca tifos, paratifos, pestă, difterie, dizenterie, rickettsioze, malarie, boli micotice, etc. Este utilizat adesea în forme farmaceutice de uz oftalmic (picături de ochi) pentru tratamentul conjunctivitei.[8]

În S.U.A., începând cu anul 2012, a fost interzisă prepararea și comercializarea produselor farmaceutice destinate administrării orale la om, fiind considerate mult prea riscante din cauza multiplelor efecte adverse. În medicina veterinară, Cloramfenicolul este interzis pentru a fi utilizat la animalele de rentă, fiind înscris pe anexa IV a E.M.A., anexă ce cuprinde lista de medicamente interzise spre utilizare în tratamentul animalelor a căror produse și subproduse intră în consumul uman.

Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[9]

Utilizări medicale

Indicația originală a cloramfenicolului era tratamentul febrei tifoide, însă în prezent există multe tulpini de Salmonella typhi cu rezistență.

În țările sub-dezvoltate, OMS nu mai recomandă utilizarea cloramfenicolului ca tratament de primă linie în meningită, însă se acceptă utilizarea sa cu precauție în cazul lipsei de alternative.[10]

Note

  1. ^ a b c d e f g h i j „Cloramfenicol”, chloramphenicol (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ a b Chloramphenicol (în engleză), DrugBank, accesat în  
  3. ^ a b chloramphenicol (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  4. ^ a b chloramphenicol (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  5. ^ a b Chloramphenicol (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  6. ^ a b CHLORAMPHENICOL (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  7. ^ a b Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset 
  8. ^ a b „Chloramphenicol”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  9. ^ „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la . Accesat în . 
  10. ^ „WHO meningitis epidemic guidelines Africa”. Arhivat din originalul de la . Accesat în . 


v  d  m
Antiinfecțioase de uz sistemic: antibiotice și chimioterapice antibacteriene (cod ATC J01)
Inhibitori ai sintezei peretelui celular bacterian
Peniciline
(Penami)
Naturale
Antistafilococcice
Cu spectru larg
Aminopeniciline:Amoxicilină#  • Ampicilină# (Pivampicilină  • Bacampicilină  • Metampicilină  • Talampicilină)
Carboxipeniciline: Ticarcilină  • Temocilină  • Carbenicilină  • Carindacilină
Ureidopeniciline: Azlocilină  • Mezlocilină  • Piperacilină
Altele:Mecilinam  • (Pivmecilinam)  • Sulbenicilină
Cefalosporine
și cefamicine
(Cefeme)
Generația I
Generația II
Cefaclor  • Cefoxitină  • Cefotetan  • Cefuroximă (axetil)  • Cefamandol  • Cefprozil  • Cefonicid  • Loracarbef (carbacefemă)
Generația III
Cefotaximă#  • Ceftriaxonă#  • Cefiximă#  • Cefoperazonă  • Cefotiam  • Ceftazidimă#  • Ceftizoximă  • Ceftibuten  • Cefditoren (pivoxil)  • Cefdinir  • Cefetamet  • Cefpiramidă  • Cefpodoximă  • Flomoxef  • Latamoxef (oxacefeme)
Generația IV
Cefepimă  • Cefpiromă  • Cefchinomă  • Cefozopran
Generația V
Ceftarolină (fosamil)  • Ceftobiprol (medocaril)  • Ceftolozan
Aztreonam#  • Carumonam  • Tigemonam
Imipenem  • Meropenem#  • Ertapenem  • Doripenem  • Faropenem  • Panipenem  • Biapenem  • Teipenem  • Tomopenem  • Ritipenem
Inhibitori de
beta-lactamaze
Penami (Sulbactam  • Tazobactam)  • Clavami (Acid clavulanic)  • Avibactam  • Vaborbactam
Combinații
Amoxicilină/acid clavulanic#  • Imipenem/cilastatin#  • Piperacilină/tazobactam#  • Ampicilină/flucloxacilină  • Ampicilină/sulbactam (Sultamicilină)  • Ceftazidimă/avibactam  • Ceftolozan/tazobactam  • Cefoperazonă/sulbactam  • Meropenem/vaborbactam • Ticarcilină/acid clavulanic
Vancomicină#  • Teicoplanină  • Telavancină  • Oritavancină  • Dalbavancină  • Ramoplanină
Altele
Fosfomicină  • Cicloserină#  • Daptomicină  • Taurolidină  • Clofoctol  • Teixobactină
Inhibitori ai sintezei proteice bacteriene
Legare de
subunitatea 50s
Oxazolidinone
(acțiune pe
etapa de inițiere)
Linezolid#  • Tedizolid  • Eperezolid  • Posizolid  • Radezolid
Innibitori ai
peptidiltransferazei
Cloramfenicol#  • Azidamfenicol  • Tiamfenicol  • Florfenicol
Grupul MLS
(acțiune pe
etapa de elongare)

Azitromicină#  • Claritromicină#  • Diritromicină  • Eritromicină#  • Fluritromicină  • Josamicină  • Midecamicină  • Miocamicină  • Oleandomicină  • Rokitamicină  • Roxitromicină  • Spiramicină  • Troleandomicină  • Tilosină  • Valinomicină

Ketolide: Telitromicină  • Cetromicină
Streptogramine
(Sinergistine)
Pristinamicină  • Virginiamicină  • Chinupristină/dalfopristină  • Flopristină/linopristină
Legare de
subunitatea 30s
Familia streptomicinei
Familia gentamicinei
Familia kanamicinei
Familia neomicinei
Aminociclitoli
Altele
Verdamicină  • Astromicină  • Dactimicină
Tetracicline
Doxiciclină#  • Clortetraciclină  • Oxitetraciclină  • Tetraciclină#  • Demeclociclină  • Metaciclină  • Minociclină  • Clomociclină  • Limeciclină  • Meclociclină  • Penimepiciclină  • Rolitetraciclină  • Clorotetraciclină
Glicilcicline
Altele
Acid fusidic (inhibitor al translocazei)  • Mupirocină#
Inhibitori ai sintezei acizilor nucleici bacterieni
Chinolone și
fluorochinolone
(Inhibitori ai topoizomerazei)
Generația I
Acid nalidixic  • Acid oxolinic  • Cinoxacină  • Flumechină  • Rosoxacină  • Acid pipemidic
Generația II
Ciprofloxacină#  • Enoxacină  • Fleroxacină  • Lomefloxacină  • Nadifloxacină  • Ofloxacină#  • Norfloxacină  • Pefloxacină  • Rufloxacină
Generația III
Balofloxacină  • Grepafloxacină  • Levofloxacină#  • Pazufloxacină  • Sparfloxacină  • Temafloxacină  • Tosufloxacină
Generația IV
Besifloxacină  • Clinafloxacină  • Garenoxacină  • Gemifloxacină  • Moxifloxacină#  • Gatifloxacină  • Sitafloxacină  • Trovafloxacină/Alatrofloxacină  • Prulifloxacină
Derivați de nitroimidazol
Derivați de nitrofuran
Rifamicine, false macrolide
(Inhibitori ai ARN-polimerazei)
Altele
Antimetaboliți
Asocieri
Trimetoprim/sulfametoxazol# (co-trimoxazol)
Alte clase
Varia
Acid 4-aminosalicilic#  • Dapsonă#  • Clofazimină#  • Etambutol#  • Pirazinamidă#  • Fusafungină  • Xibornol  • Acid mandelic  • Metenamină  • Nitroxolină  • Ristocetină  • Salvarsan  • Neosalvarsan
Control de autoritate