Ergotamină

Ergotamină
Identificare
Număr CAS113-15-5[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem8223[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00696[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider7930[5]  Modificați la Wikidata
UNIIPR834Q503T[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD07906[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL442[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCN02CA02[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₃₃H₃₅N₅O₅[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară581 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Ergotamina este alcaloidul polipeptidic prezent în procentul cel mai mare în cornul secarei (Claviceps purpurea), dar și în ololiuhqui (Convolvulus corymbosus, Volbură), sau în Ipomoea violacea (Zorele). Grupa ergotaminei este formată din diferiți alcaloizi, denumiți în funcție de restul de aminoacid grefat pe nucleul de bază.

Clasificare

Nucleul de bază a alcaloizilor din grupa ergotaminei aparține acidului lisergic, pe care este grefată o structură tripepetidică
Grupa/Alcaloidul R1 Aminoacid comun R2 Aminoacid specific
Ergotaminei
ergotamina CH 3 αhidroxialanina CH2C6H5 fenilalanină
α ergosina CH 3 αhidroxialanina CH2CH(CH 3)2 leucină
ergovalina CH 3 αhidroxialanina CH(CH3)2 valină

Acțiune farmacologică

Ergotamina are acțiune vasoconstrictoare mai ales asupra vaselor coronare, periferice, cerebrale-acționează asupra receptorilor adrenergici si serotoninergici. Are acțiune deprimantă asupra centrului respirator, vasomotor, termoreglator, determină creșterea tensiunii arteriale. În asociere cu cofeina, biodisponibilitatea ergotaminei crește de circa 300 ori. Această proprietate este utilizată în combaterea crizelor de migrenă.

Note

  1. ^ a b c d ergotamine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Ergotamină”, ERGOTAMINE (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Ergotamine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b Ergotamine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b ergotamine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b ERGOTAMINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Ergotamine (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b „Ergotamină”, ERGOTAMINE (în engleză), PubChem, accesat în  

Vezi și

  • Dihidroergotamină
  • Lisurid
 Acest articol legat de un medicament este un ciot. Puteți ajuta Wikipedia prin completarea lui.


v  d  m
Antimigrenoase (ATC N02C)
Analgezice
Serotoninergice
Altele
Paracetamol#  • Lasmiditan  • Ubrogepant
Profilactice
Blocante ale c. de Ca
AM anti-CGRP
Erenumab  • Fremanezumab  • Galcanezumab