Meloxicam

Identificare
Meloxicam

Număr CAS	71125-38-7^[1]^[2]
PubChem	54677470^[3]
DrugBank	00814^[4]
ChemSpider	10442740^[5]
UNII	VG2QF83CGL^[1]
KEGG	C08169^[6]
ChEMBL	CHEMBL599^[7]
Cod ATC	M01AC06^[8]
SMILES	CC1=CN=C(S1)NC(=O)C2=C(C3=CC=CC=C3S(=O)(=O)N2C)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C14H13N3O4S2/c1-8-7-15-14(22-8)16-13(19)11-12(18)9-5-3-4-6-10(9)23(20,21)17(11)2/h3-7,18H,1-2H3,(H,15,16,19)^[3]
Date chimice
Formulă	C₁₄H₁₃N₃O₄S₂^[3]
Masă molară	351 u.a.m.^[9]
Modifică date / text

Meloxicam este un AINS din clasa acizilor enolici, cu proprietăți antiinflamatoare, analgezice și antipiretice.

Mod de acțiune

Mecanismul, comun pentru toate efectele, se datorează capacității meloxicamului de a inhiba biosinteza prostaglandinelor. In vivo, se pare că inhibă mai mult biosinteza prostaglandinelor de la locul inflamației, decât a celor din mucoasa gastrică sau din rinichi. Acest grad crescut de protecție se datorează inhibării selective a COX 2, față de COX 1. Dovezile existente arată că inhibarea COX 2 întreține efectele terapeutice ale AINS, pe când inhibarea COX 1 este responsabilă de efectele secundare gastrointestinale și renale. Studiile clinice au demonstrat o incidență scăzută a efectelor secundare gastrointestinale (inclusiv a perforațiilor, ulcerațiilor și sângerărilor) la dozele recomandate de meloxicam, decât la cele ale antiinflamatoarelor standard.

Indicații

este un antiinflamator indicat pentru testamentul o simptomatic al artritei reumatoide, tratamentul simptomatic al osteoartritelor dureroase (artroze, boli degenerative ale articulațiilor); alte stări inflamatorii.

Efecte secundare

Gastrointestinale: dispepsie, greață, vomă, dureri abdominale, constipație, flatulență, diaree, esofagită, ulcer gastrointestinal, sângerări gastrointestinale oculte sau macroscopice. *Hematologie: anemie, tulburări ale valorilor sanguine, inclusiv ale leucocitelor, leucopenie, trombocitopenie. Administrarea concomitentă cu metotrexat poate fi un factor predispozant de citopenie.
Dermatologie: prurit, rash cutanat, stomatită, urticarie, fotosensibilitate.
Respiratorii: s-a observat instalarea astmului acut la indivizi tratați în prealabil cu acid acetilsalicilic sau alte AINS, inclusiv meloxicam.
Sistemul nervos central: delir, dureri de cap, vertigo, tinitus, toropeală.
Cardiovasculare: edem, creșterea tensiunii arteriale, palpații flush.
Genito-urinare: parametri renali anormali.

Contraindicații

Hipersensibilitate la meloxicam sau orice excipient al medicamentului. Este posibilă sensibilitatea încrucișată cu acidul acetilsalicilic sau cu alte AINS; nu trebuie administrat pacienților care prezintă semne de astm, polipi nazali, angioedem sau urticarie, urmare a administrării de acid acetilsalicilic sau alt antiinflamator; în caz de ulcer peptic activ, insuficiență hepatică severă, insuficiență renală severă nedializată, copii și adolescenții sub 15 ani, sarcină sau alăptare.

Precauții speciale

Ca și în cazul altor AINS, trebuie luate anumite precauții în cazul tratamentului pacienților cu antecedente de boală ale tractului gastrointestinal superior și la pacienții tratați cu anticoagulante. Tratamentul cu meloxicam trebuie oprit dacă determină ulcerații peptice sau sângerări gastrointestinale. Supozitoarele cu meloxicam nu trebuie administrate la pacienții cu leziuni ale rectului sau anusului sau celor cu istoric recent al sângerărilor rectale sau anale. Sarcină și alăptare: Nu s-au observat efecte teratogene în testarea pre-clinică, nu se administrează pe parcursul sarcinii și alăptării.

Mod de administrare

Artrita reumatoidă: 15 mg/zi. În funcție de răspunsul terapeutic, doza poate fi redusă la 7,5 mg/zi. Osteo-artrită: 7,5 mg/zi. Dacă este necesar, doza poate fi crescută la 15 mg/zi. La pacienții cu risc crescut la reacții adverse, tratamentul se începe cu o doză de 7,5 mg/zi. La pacienții cu insuficiență renală severă dializați, doza nu trebuie să depășească 7,5 mg/zi. Doza maximă zilnică recomandată este de 15 mg. Tabletele trebuie înghițite cu apă sau alt lichid, în timpul meselor. Administrarea rectală: un supozitor de 15 mg/zi.

Note

^ ^a ^b ^c ^d meloxicam (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 7 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l „Meloxicam”, meloxicam (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Meloxicam (în engleză), DrugBank, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Meloxicam (în engleză), ChemSpider, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b meloxicam (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b MELOXICAM (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016
^ ^a ^b Meloxicam (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b „Meloxicam”, meloxicam (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016

v • d • m Antiinflamatoare nesteroidiene - AINS (ATC M01A, M02A și N02BA)

Pirazolone și pirazolidine	Aminofenazonă • Ampironă • Azapropazonă • Clofezonă • Difenamizol • Famprofazonă • Feprazonă • Kebuzonă • Metamizol • Mofebutazonă • Morazonă • Nifenazonă • Oxifenbutazonă • Fenazonă • Fenilbutazonă • Propifenazonă • Sulfinpirazonă • Suxibuzonă^‡

Derivați de acid salicilic	Acid salicilic • Aspirină (acid acetilsalicilic)^# • Aloxiprină • Benorilat • Carbasalat calcic • Diflunisal • Dipirocetil • Etenzamidă • Guacetisal • Salicilat de magneziu • Salicilat de metil • Salsalat • Salicină • Salicilamidă • Salicilat de sodiu

Derivați de acid acetic	Aceclofenac • Acemetacin • Acid fenclozic • Alclofenac • Amfenac • Bendazac • Bromfenac • Bumadizonă • Bufexamac • Diclofenac • Difenpiramidă • Etodolac • Felbinac • Fentiazac • Indometacin • Ketorolac • Lonazolac • Oxametacin • Proglumetacin • Sulindac • Tolmetină • Zomepirac^†

Derivați de acid fenamic	Acid flufenamic • Acid meclofenamic • Acid mefenamic • Acid niflumic • Acid tolfenamic • Azapropazonă • Clonixină • Etofenamat • Flunixină • Morniflumat

Derivați de acid propionic	Acid tiaprofenic • Alminoprofen • Benoxaprofen^† • Carprofen^‡ • Dexibuprofen • Dexketoprofen • Fenbufen • Fenoprofen • Flunoxaprofen • Flurbiprofen • Ibuprofen^# • Ibuproxam • Indoprofen^† • Ketoprofen • Loxoprofen • Miroprofen • Naproxen • Oxaprozină • Pirprofen • Suprofen • Tarenflurbil • Tepoxalin^‡ • Vedaprofen^‡ • Zaltoprofen • COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod

Oxicami	Ampiroxicam • Droxicam • Isoxicam • Lornoxicam • Meloxicam • Piroxicam • Tenoxicam

Coxibi	Apricoxib • Celecoxib • Cimicoxib^‡ • Deracoxib^‡ • Etoricoxib • Firocoxib^‡ • Lumiracoxib^† • Mavacoxib^‡ • Parecoxib • Robenacoxib^‡ • Rofecoxib^† • Valdecoxib^†

Altele	Aminopropionitril • Benzidamină • Condroitină • Diacereină • Fluproquazonă • Glucozamină • Glicozaminoglican • Hiperforină • Nabumetonă • Nimesulidă • Oxaceprol • Proquazonă • Superoxid dismutază/Orgoteină • Tenidap

Substanțele medicamentoase scrise cu bold sunt primii compuși care au fost dezvoltați în grupul respectiv. ^#ME-OMS ^‡Retras de pe piață Studii clinice: ^†În Faza III ^§Nu a ajuns în faza III

v • d • m

Analgezice (ATC N02A și ATC N02B)

Opioide

Alcaloizi din opiu	Codeină^# • Morfină^#

Compuși semi-sintetici	Buprenorfină • Dihidrocodeină • Etilmorfină • Hidrocodonă • Hidromorfonă • Oxicodonă • Oximorfonă

Compuși sintetici	Alfentanil • Anileridină^‡ • Butorfanol • Carfentanil • Dextromoramidă • Dextropropoxifen • Dezocină • Fenazocină • Fentanil^# • Levorfanol • Lofentanil • Metadonă^# • Nalbufină • Pentazocină • Petidină • Piritramidă • Remifentanil • Sufentanil • Tapentadol • Tilidină • Tramadol

Antiinflamatoare
nesteroidiene

Acetați	Diclofenac • Indometacin • Ketorolac • Nabumetonă • Sulindac • Tolmetină

Coxibi	Celecoxib • Etoricoxib • Lumiracoxib^‡ • Parecoxib • Rofecoxib^‡ • Valdecoxib^‡

Fenamați	Acid meclofenamic • Acid mefenamic • Etofenamat

Oxicami	Meloxicam • Piroxicam

Pirazolone	Aminofenazonă • Fenazonă • Metamizol (noraminofenazonă) • Propifenazonă

Propionați	Dexketoprofen • Fenoprofen • Flurbiprofen • Ibuprofen^# • Ketoprofen • Naproxen • Oxaprozină

Salicilați	Aspirină (acid acetilsalicilic)^# • Benorilat • Diflunisal • Etenzamidă • Salicilat de metil