2,4-Дитиапентан

2,4-​Дитиапентан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2,4-​дитиапентан, бис-​​(метилтио)​-​метан
Хим. формула C3H8S2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 108,226 г/моль
Плотность 1,059 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 147-148 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде нерастворим в воде
Классификация
Рег. номер CAS 1618-26-4
PubChem 15380
Рег. номер EINECS 216-577-9
SMILES
 
CSCSC
InChI
 
InChI=1S/C3H8S2/c1-4-3-5-2/h3H2,1-2H3
LOCDPORVFVOGCR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 167064
ChemSpider 14639
Безопасность
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2,4-Дитиапентан, бис-(метилтио)-метан, «трюфелевый сульфид» — сероорганическое соединение. Наиболее известно как важный компонент трюфелей, вызывающий их специфический запах. Главный синтетический ароматический компонент т. н. «трюфелевого масла» на основе оливкового.[1]

История

Хорст Бёме[англ.] и Роберт Маркс из Берлинского университета сообщили о синтезе в 1941 году. Четверть века спустя А. Фиекки и коллеги из Миланского университета и компании San Giorgio Essences (Турин) выделили его из белых трюфелей (Tuber magnatum) и продемонстрировали, что он является основным компонентом запаха этого гриба. Запах чистого вещества напоминает свежеприготовленную горчицу.[2]

Физические свойства и химические свойства

2,4-Дитиапентан — это бесцветная или бледно-желтая маслянистая жидкость, имеющая сильный запах. Молярная масса составляет 108,226 г/моль, а плотность — 1,059 г/см³. Данное вещество кипит при температуре 147—148 °C. В воде не растворяется.

Получение

Это вещество получают из реакции метилмеркаптана (основное ароматическое соединение при запахе ног и галитозе — неприятном запахе изо рта), и формальдегида в кислой среде.

2 CH 3 − SH + H 2 C = O ⟶ CH 3 − S − CH 2 − S − CH 2 + H 2 O {\displaystyle {\ce {2CH3-SH + H2C=O -> CH3-S-CH2-S-CH2 + H2O}}}

Нахождение в природе

2,4-Дитиапентан обнаруживается как ароматический компонент в некоторых разновидностях трюфелей. Также было обнаружено, что оно встречается в природе, в гниющей древесине некоторых видов рода Lecythis (деревья, которые распространены в Южной Америке).

Использование

Синтетический аналог применяется как основная ароматическая добавка в трюфельных продуктах коммерческого направления, например трюфельное масло, трюфельная соль, трюфельные пасты и др.

См. также

Примечания

  1. ↑ Patterson, Daniel Hocus-Pocus, and a Beaker of Truffles  (неопр.). The New York Times (16 мая 2007). Дата обращения: 13 февраля 2008. Архивировано из оригинала 9 мая 2012 года.
  2. ↑ 2,4-Dithiapentane (англ.). American Chemical Society. Дата обращения: 24 декабря 2023. Архивировано 24 декабря 2023 года.