Glicerofosfolipid

Glicerol
Fosfoglicerid

Glicerofosfolipidi (fosfogliceridi) su fosfolipidi sa glicerolom osnovom. Oni su glavna komponenta bioloških membrana.[1][2]

Struktura

Termin glicerofosfolipid označava derivate sn-glicero-3-fosforne kiseline koji sadrže bar jedan O-acil, O-alkil, ili O-alk-1'-enil ostatak vezan za glicerolnu grupu, kao i polarnu glavu formiranu od azotne baze, glicerolne ili inozitolne jedinice.

Dve masne kiseline i fosforna kiselina su vezane estarkim vezama za glicerol. To je osnovna struktura fosfatidata. Oni su intermedijari u sintezi mnogih fosfoglicerida. Prisustvo dodatnih grupa vezanih za fosfat proizvodi mnoštvo različitih fosfoglicerida.

Glicerofosfolipidi su u znatnoj meri asimetrični u pogledu njihovih C1 i C2 vezanih grupa. C1 supstituenti su uglavnom zasićene masne kiseline, dok su u C2 poziciji pretežno nezasićene kiseline.

Fosfogliceridi se skoro ekskluzivno javljaju u biljnim i životinjskim ćelijskim membranama. Plazmalogeni i fosfatidati su primeri.[3]

Metabolizam

Metabolizam glicerofosfolipida je različit kod eukariota i prokariota. Sinteza kod prokariota obuhvata sintezu glicerofosfolipida fosfatidne kiseline i polarnih čeonih grupa. Sinteza fosfatidne kiseline se razlikuje kod eukariota.

Prekursori većine glicerofosfolipida su 1,2-diacil-sn-glicerol i fosfatidilna kiselina. Aktivirani fosfatni estri polarne čeone grupe reaguju sa sa C3-OH grupom 1,2-diacil-sn-glicerola i formiraju fosfolipidnu fosfodiestarsku vezu. U nekim slučajevima fosforilna grupa fosfatidilne kiseline je aktivirana i reaguje sa neaktiviranom polarnom čeonom grupom.[1]

Mehanizam formiranja aktiviranog fosfatnog estra je isti za obe polarne čeone grupe, etanolamin i holin.

  1. ATP prvo fosforiliše OH grupu holina ili etanolamina.
  2. Fosforilna grupa rezultujućeg fosfoetanolamina ili fosfoholina zatim napada CTP, zamenjuje PPi, i formira korespondirajući CDP derivat, koji je aktivirani fosfatni estar polarne čeone grupe.
  3. C3-OH grupa 1,2-diacil-sn-glicerola napada fosforilnu grupu aktiviranog CDP-etanolamina ili CDP-holina, zamenjuje CMP, i time nastaje glicerofosfolipid.

Jetra takođe konvertuje fosfatidiletanolamine do fosfatidilholina putem trimetilacije njegove amino grupe, koristeći S-adenozil metionin kao donor metila.

Vidi još

Reference

  1. ↑ 1,0 1,1 Donald Voet, Judith G. Voet (2005). Biochemistry (3 izd.). Wiley. ISBN 978-0-471-19350-0. 
  2. ↑ Christian R. H. Raetz (1986). [Ann. Rev. Genet. 1986. 20:253-95 „Molecular genetics of membrane phospholipid synthesis”]. Ann. Rev. Genet. 20: 253-95. 
  3. ↑ Yong-Mei Zhang and Charles O. Rock (2008). „Thematic Review Series: Glycerolipids. Acyltransferases in bacterial glycerophospholipid synthesis”. J Lipid Res. 49 (9): 1867–1874. DOI:10.1194/jlr.R800005-JLR200. PMC 2515527. 
  • p
  • r
  • u
Glicerolska osnova
(Glicerofosfolipidi/
Fosfogliceridi)
Fosfatidil-: -etanolamin/cefalin (PE)  • -holin/lecitin (PC)  • -serin (PS)  • -glicerol (PG)  • -inozitol (PI) (gliko- (GPI))

Fosfoinozitidi: PIP (PI(3)P, PI(4)P, PI(5)P)  • PIP2 (PI(3,4)P2, PI(3,5)P2, PI(4,5)P2)  • PIP3

Kardiolipin

Etarski lipidi: Plazmalogen (Trombocit-aktivirajući faktor)
Sfingozinska osnovaMetaboliti

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

Biohemijske familije: Ugljeni hidrati (Glikozidi,Alkoholi) • Lipidi (Steroidi,Fosfolipidi,Glikolipidi,Masne kiseline,Tetrapiroli) • Proteini (Aminokiseline,Peptidi,Glikoproteini) • Nukleobaze/Nukleinske kiseline

Spoljašnje veze

  • MeSH Glycerophospholipids
  • Dijagram fosfolipida