Naftifin

(IUPAC) ime

(2E)-N-methyl-N-(1-naftilmetil)-3-fenilprop-2-en-1-amin

Klinički podaci

Identifikatori

CAS broj

65472-88-0

ATC kod

D01AE22

PubChem^[1]^[2]

47641

DrugBank

DB00735

Hemijski podaci

Formula

C₂₁H₂₁N

Mol. masa

287.398 g/mol

SMILES

eMolekuli & PubHem

InChI
InChI=1S/C21H21N/c1-22(16-8-11-18-9-3-2-4-10-18)17-20-14-7-13-19-12-5-6-15-21(19)20/h2-15H,16-17H2,1H3/b11-8+^Y Key: OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N^Y

Farmakoinformacioni podaci

Trudnoća

Pravni status

Naftifin (Naftin) je antimikotik iz grupe alilamina.^[3] Terapijski se primenjuje u obliku masti i gelova, i to najčešće formulisanih kao 1% naftifin hidrohlorid.^[4] Naftifin je ujedno i prvo antifungalno sredstvo iz grupe alilamina koje je postalo dostupno na tržištu.

Naftifin deluje kao specifični inhibitor skvalen epoksidaze, enzima ključnog za normalnu sintezu ergosterola kod gljivica. NJegova inhibicija ima za posledicu smanjen udeo ergosterola u ćelijskoj membrani,^[5] a ovo za uzvrat utiče na promenu osobina membrane, smanjujući njenu sposobnost da efikasno održava kiselost citosola i transportuje hranljive materije. Dodatno, nagomilivanje skvalena u citosolu deluje toksično po ćeliju.^[6]

Naftifin se koristi isključivo topikalno, jer odmah nakon apsorpcije iz digestivnog trakta podleže značajnoj metaboličkoj degradaciji u jetri, pa nije prikladan za sistemsku upotrebu. Primenjuje se primarno kod dermatomikoza.

Izvori

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 897,899. ISBN 0-7817-4443-1.
↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
↑ Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
↑ Sote Vladimirov, Dobrila Živanov-Stakić (2006). Farmaceutska hemija, II deo. Beograd: Farmaceutski fakultet.