Fenoprofen : Farmakologi, Kontraindikationer, Biverkningar, Se även Wikipedia, den fria encyklopedin

Fenoprofen

Fenoprofen

Systematiskt namn	2-(3-fenoxifenyl)propansyra
Kemisk formel	C₁₅H₁₄O₃
Molmassa	242,274 g/mol
CAS-nummer	29679-58-1
SMILES	O=C(O)C(c2cc(Oc1ccccc1)ccc2)C
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Fenoprofen är ett icke-steroidalt antiinflammatoriskt läkemedel tillhörande gruppen NSAID. Fenoprofen kalcium används för symtomatisk lindring för reumatoid artrit, artros och mild till måttlig smärta. Det har också använts för att behandla postoperativ smärta.^[1]

I Storbritannien marknadsförs fenoprofen som Fenopron och i USA som Nalfon.

Farmakologi

Minskar inflammation, smärta och feber, troligen genom hämning av cyklooxygenas (COX-2-hämmare) aktivitet och prostaglandinsyntes.

Kiralitet och biologosk aktivitet

Fenoprofen är kiralt läkemedel med ett stereogent centrum och existerar som kirala tvillingar. (S)-enantiomeren har den önskade farmakologiska verkan där (R)-isomeren är mindre aktiv. Det observeras att det finns stereoselektiv biokonversion av (R)- till (S)-fenoprofen. Denna stereoselektiva omvandling kallas kiral inversion.^[2]^[3]

Kontraindikationer

Historik om signifikant nedsatt njurfunktion finns för patienter med känd överkänslighet mot någon komponent i produkten, patienter som har upplevt astma, urtikaria, eller allergiska reaktioner efter att ha tagit acetylsalicylsyra eller andra NSAID och behandling av perioperativ smärta vid inställning av kranskärlsbypasstransplantat (CABG) kirurgi.

Biverkningar

I oktober 2020 krävde U.S. Food and Drug Administration (FDA) att läkemedelsetiketten skulle uppdateras för alla ickesteroida antiinflammatoriska läkemedel för att beskriva risken för njurproblem hos ofödda barn som resulterar av låg fostervätska.^[4]^[5]De rekommenderar att man undviker NSAID hos gravida kvinnor från 20 veckor eller senare under graviditeten.^[4]^[5]

Se även

Referenser

Den här artikeln är helt eller delvis baserad på material från engelskspråkiga Wikipedia, Fenoprofen, 11 februari 2022.

Noter

^ ”Single dose oral fenoprofen for acute postoperative pain in adults”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (2): sid. CD007556. February 2011. doi:10.1002/14651858.CD007556.pub2. PMID 21328296.
^ Rubin, A.; Knadler, M.P.; Ho, P.P.K.; Bechtol, L.D.; Wolen, R.L. (1985). ”Stereoselective Inversion of (R)-Fenoprofen to (S)-Fenoprofen in Humans” (på engelska). Journal of Pharmaceutical Sciences 74 (1): sid. 82–84. doi:10.1002/jps.2600740122. PMID 3920382. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0022354915465396.
^ Caldwell, John; Hutt, Andrew J.; Fournel-Gigleux, Sylvie (1988). ”The metabolic chiral inversion and dispositional enantioselectivity of the 2-arylpropionic acids and their biological consequences” (på engelska). Biochemical Pharmacology 37 (1): sid. 105–114. doi:10.1016/0006-2952(88)90762-9. PMID 3276314. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0006295288907629.
^ [a b] (15 October 2020). "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". Pressmeddelande. Mall:PD-notice
^ [a b] ”NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies”. U.S. Food and Drug Administration. 21 July 2017. https://www.fda.gov/drugs/drug-safety-and-availability/fda-recommends-avoiding-use-nsaids-pregnancy-20-weeks-or-later-because-they-can-result-low-amniotic.