Acide 3-uréidoisobutyrique

Acide 3-uréidoisobutyrique
Structure de l'acide 3-uréidoisobutyrique
Identification
Nom UICPA	acide 3-(carbamoylamino)-2-méthylpropanoïque
Synonymes	acide β-uréidoisobutyrique
No CAS	2905-86-4 (RS)
No ECHA	100.236.960
ChEBI	1670
SMILES	CC(CNC(=O)N)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H10N2O3/c1-3(4(8)9)2-7-5(6)10/h3H,2H2,1H3,(H,8,9)(H3,6,7,10) Std. InChIKey : PHENTZNALBMCQD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H10N2O3  [Isomères]
Masse molaire[1]	146,144 5 ± 0,006 g/mol C 41,09 %, H 6,9 %, N 19,17 %, O 32,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 3-uréidoisobutyrique, également appelé acide β-uréidoisobutyrique, est un intermédiaire métabolique de la dégradation de la thymine. Chez l'humain, elle s'accumule dans l'urine des patients souffrant d'un déficit en bêta-uréidopropionase^[2] (EC 3.5.1.6), ce qui permet de dépister les anomalies dans le métabolisme des pyrimidines et prévenir l'usage du 5-fluorouracile comme néoplasique lorsqu'il pourrait s'avérer gravement toxique pour l'organisme^[3].

Stéréochimie

L'acide 3-uréidoisobutyrique possède un atome de carbone asymétrique. Il est donc chiral et se présente sous la forme d'une paire d'énantiomères R et S.

Notes et références

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