Guanosine monophosphate

Pour les articles homonymes, voir GMP et E626 (homonymie).

Identification
Guanosine monophosphate

Nom UICPA	méthyl dihydrogénophosphate de [(2R,3S,4R,5R)-5- (2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl) -3,4-dihydroxyoxolan-2-yle]
Synonymes	Guanosine 5'-phosphate; GMP; Acide guanylique Acide guanosine-5'-monophosphorique^[1]
N^o CAS	85-32-5
N^o ECHA	100.001.453
N^o CE	201-598-8
PubChem	6804
Apparence	Cristaux blancs^[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₄N₅O₈P [Isomères]
Masse molaire^[2]	363,220 6 ± 0,012 4 g/mol C 33,07 %, H 3,89 %, N 19,28 %, O 35,24 %, P 8,53 %,
pK_a	0,7 ; 2,4 ; 6,1 ; 9,4
Propriétés physiques
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau. Insoluble dans l'éthanol^[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La guanosine monophosphate (GMP), ou en français monophosphate de guanosine, ou acide guanylique^[1], est un ribonucléotide retrouvé au sein de l'ARN.

Chimie

La guanosine monophosphate est composée d'un groupement phosphate, d'un pentose, et de la guanine. La forme sodique du GTP est le guanylate disodique (numéro E627). On peut aussi le trouver sous forme de sel de potassium et de calcium, le guanylate dipotassique (numéro E628) et le guanylate de calcium (numéro E629) respectivement.

Exhausteur de goût

La guanosine monophosphate est un additif alimentaire (numéro E626) utilisé comme exhausteur de goût^[3], pour apporter le goût umami aux préparations alimentaires.

Notes et références

↑ ^{a b et c} [PDF] CEE DIRECTIVE 2001/30/CE modifiant la directive 96/77/CE établissant des critères de pureté spécifiques pour les additifs alimentaires autres que les colorants et les édulcorants Journal officiel des Communautés européennes L 146, p. 1-23.
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ ^{a et b} (en) [PDF] JECFA (1985) Monographe 5'-Guanylic acid. FNP 34 (1986).

Voir aussi

Lien externe

(en) Compound Display 6804 NCBI database

v · m

Acides nucléiques

Bases nucléiques

Puriques
Pyrimidiques

Nucléosides

Ribonucléosides	Adénosine (A) Ribothymidine (T, m⁵U) Uridine (U) Guanosine (G) Cytidine (C) Inosine (I) Xanthosine (X) Queuosine (Q)
Désoxyribonucléosides	Désoxyadénosine Thymidine Désoxyuridine Désoxyguanosine Désoxycytidine
Nucléosides modifiés	Pseudouridine (ψ) Dihydrouridine (D) m¹A m²A m⁶A m⁶₂A i⁶A t⁶A A_m Ar(p) DHT m³U mo⁵U s²U s⁴U iG m¹G m²G m²₂G G_m k²C iC ψC ψiC m³C m⁴C m⁵C m⁴₂C C_m ac⁴C s²C m¹I I_m Archéosine (G*)

Nucléotides

Ribonucléotides	Monophosphate AMP m⁵UMP UMP GMP CMP IMP XMP Diphosphate ADP m⁵UDP UDP GDP CDP IDP XDP Triphosphate ATP m⁵UTP UTP GTP CTP ITP XTP Cycliques AMPc GMPc di-GMPc ADPRc
Désoxyribonucléotides	Monophosphate dAMP TMP dUMP dGMP dCMP Diphosphate dADP TDP dUDP dGDP dCDP Triphosphate dATP TTP dUTP dGTP dCTP
Acides nucléiques	ADN ADNn ADNmt ADN chloroplastique ADNc ARN ARNm ARN non codant miARN ARN circulaire ARNr ARNt shARN pARNi pARNn ARNpi snoARN ARNsn 7SK ARNtm Oligonucléotide Liste de différents types d'ADN Liste de différents types d'ARN

Analogues
non ribosidiques

Vecteurs de clonage

v · m

Intermédiaires du métabolisme des nucléotides

Purines

Anabolisme	R5P → IMP : PRPP PRA GAR FGAR FGAM AIR CAIR SAICAR AICAR FAICAR IMP → AMP : acide adénylosuccinique IMP → GMP : xanthosine monophosphate (XMP)
Catabolisme	hypoxanthine xanthine acide urique acide 5-hydroxyisourique

Pyrimidines

Anabolisme	carbamyl-phosphate acide uréidosuccinique acide 4,5-dihydroorotique acide orotique orotidine monophosphate (OMP) uridine monophosphate (UMP)
Catabolisme	uracile : 5,6-dihydrouracile N-Carbamyl-β-alanine β-alanine thymine : 5,6-dihydrothymine acide 3-uréidoisobutyrique acide 3-aminoisobutyrique