Acido trimellitico
| Acido trimellitico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 1,2,4-benzentricarbossilico | |
| Nomi alternativi | |
| acido 4-carbossiftalico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H6O6 |
| Massa molecolare (u) | 210,140 |
| Aspetto | solido bianco[1] |
| Numero CAS | 528-44-9 |
| Numero EINECS | 208-432-3 |
| PubChem | 10708 |
| SMILES | C1=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 21 g/L a 25 °C[2] |
| Temperatura di fusione | 238 °C (511 K)[2] |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -1179[2] |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 2500 oral rat[2] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 | |
| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 [1] |
| Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
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L'acido trimellitico o acido 1,2,4-benzentricarbossilico è un composto organico con formula C9H6O6. È uno dei tre possibili isomeri derivati del benzene con tre gruppi carbossilici; gli altri due isomeri sono l'acido trimesico (acido 1,3,5-benzentricarbossilico) e l'acido emimellitico (acido 1,2,3-benzentricarbossilico). In condizioni normali l'acido trimellitico puro si presenta come solido bianco.[1] Il composto è presente in natura in ligniti e carboni bituminosi, assieme a numerosi altri acidi organici aromatici.[3] L'acido trimellitico è disponibile in commercio principalmente in forma di anidride (anidride trimellitica), ma esiste anche come tale per usi di laboratorio.[2]
Struttura
La molecola dell'acido trimellitico non è planare: i gruppi carbossilici in orto stanno fuori dal piano dell'anello benzenico.[4] Allo stato solido il composto cristallizza in forma monoclina, gruppo spaziale I2/c, con costanti di reticolo a = 1591 pm, b = 6135 pm e c = 899 pm, con β = 95,4°, 40 unità di formula per cella elementare.[5]
Sintesi
L'acido trimellitico viene prodotto industrialmente come anidride per ossidazione di pseudocumene (1,2,4-trimetilbenzene) o della dimetilbenzaldeide.[2][6]
Reattività
L'acido trimellitico è un composto stabile, ma riscaldato alla temperatura del punto di fusione si disidrata formando l'anidride trimellitica. Quest'ultima a bassa temperatura reagisce con l'umidità atmosferica riformando l'acido.[2]
Applicazioni
L'acido trimellitico come tale non ha applicazioni di interesse commerciale. Importante è invece la sua anidride impiegata come plastificante per PVC, come additivo per resine epossidiche e poliesteri usati in vernici e rivestimenti.[2][6]
Tossicità / Indicazioni di sicurezza
L'acido trimellitico è disponibile in commercio. È considerato irritante per la pelle, per gli occhi e per il sistema respiratorio. Non risultano rischi di cancerogenicità.[1]
Note
- ^ a b c d e Merck 2018
- ^ a b c d e f g h Park e Sheehan 1998
- ^ Hayatsu et al. 1978
- ^ Marković et al. 2004
- ^ Takusagawa et al. 1973
- ^ a b Rohrscheid 2002
Bibliografia
- (EN) R. Hayatsu, R. E. Winans, R. G. Scott, L. P. Moore e M. H. Studier, Characterisation of organic acids trapped in coals, in Nature, vol. 275, 1978, pp. 116-118, DOI:10.1038/275116a0.
- (EN) Z. Marković, D. Bajduk e I. Gutman, Geometry and conformations of benzenecarboxylic acids (PDF), in J. Serb. Chem. Soc., vol. 69, n. 11, 2004, pp. 877-882.
- Merck, 1,2,4-Benzenetricarboxylic acid, su sigmaaldrich.com, 2018. URL consultato il 5 marzo 2018.
- (EN) F. Rohrscheid, Carboxylic Acids, Aromatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a05_249.
- (EN) C.-M. Park e R. J. Sheehan, Phthalic acids and other benzenepolycarboxylic acids, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4ª ed., John Wiley & Sons, 1998.
- (EN) F. Takusagawa, K. Hirotsu e A. Shimada, The Crystal Structure of Trimellitic Acid for the Pseudo-cell, in Bull. Chem. Soc. Jpn., vol. 46, n. 10, 1973, pp. 2960-2965, DOI:10.1246/bcsj.46.2960.
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