Eccesso enantiomerico

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L'eccesso enantiomerico di una sostanza chimica misura il livello di purezza della stessa. Come impurità, in questo caso, è considerato l'altro enantiomero del composto chirale. Il valore è fondamentale per misurare l'enantioselettività, e quindi l'efficacia, di una sintesi asimmetrica.

Definizione e misurazione

L'eccesso enantiomerico è definito come la differenza assoluta fra le frazioni molari dei due enantiomeri.[1]

  e e = | F + − F − | {\displaystyle \ ee=|F_{+}-F_{-}|}

Può essere espresso anche in forma di percentuale; comunemente, se è nota la quantità dei singoli enantiomeri prodotti (R e S), l'eccesso enantiomerico si calcola utilizzando:

  e e ( % ) = R − S R + S × 100 {\displaystyle \ ee(\%)={\frac {R-S}{R+S}}\times 100}

Ad esempio, se il prodotto contiene 70% dell'isomero R e 30% dell'isomero S, l'eccesso enantiomerico sarà del 40%.

Inoltre, è possibile correlare in modo semplice l'eccesso enantiomerico e il rapporto tra le concentrazioni dei due enantiomeri:

  e e ( % ) = R a p − 1 R a p + 1 × 100 {\displaystyle \ ee(\%)={\frac {Rap-1}{Rap+1}}\times 100}
  R a p = [ R ] [ S ]   {\displaystyle \ Rap={\frac {[R]}{[S]}}\ }

Rap rappresenta il rapporto tra le concentrazioni, che spesso viene indicato come rapporto tra due numeri naturali (es. 1:1 , 20:1) derivante dalla normalizzazione del rapporto tra le concentrazioni reali.

Note

  1. ^ (EN) enantiomer excess (enantiomeric excess), in IUPAC Gold Book. URL consultato il 4 aprile 2012.
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