Nucleotide

In chimica, i nucleotidi sono unità ripetitive costitutive degli acidi nucleici (DNA e RNA).

Descrizione

Sono costituiti da tre gruppi:

  • una base azotata, purinica o pirimidinica;
  • uno zucchero a cinque atomi di carbonio (zucchero pentoso), che insieme alla base azotata costituisce un nucleoside;
  • uno o più gruppi fosfati (residui fosforici) che, insieme al nucleoside, completano il nucleotide.

Le basi puriniche sono adenina e guanina, nel DNA come nell'RNA; le basi pirimidiniche sono citosina e timina nel DNA, citosina e uracile nell'RNA.

Lo zucchero pentoso è il ribosio nell'RNA ed il desossiribosio nel DNA.

La presenza del residuo fosforico conferisce un carattere fortemente acido ai nucleotidi; per questo i loro nomi alternativi sono acido adenilico, acido guanilico, acido citidilico e acido uridilico. Nel DNA i nucleotidi (desossinucleotidi) prendono il nome di acido desossiadenilico, acido desossiguanilico, acido desossicitidilico e acido desossitimidilico.

L'aggiunta di uno o due altri residui fosforici nella catena produce i nucleosidi difosfato e trifosfato (NDP e NTP), fondamentali nel metabolismo energetico della cellula. I più importanti sono ADP e ATP, rispettivamente adenosina difosfato e adenosina trifosfato. Il passaggio da tri- a di- avviene tramite una reazione di idrolisi esoergonica con conseguente liberazione di energia che la cellula può utilizzare per le sue attività.

Nomenclatura

I nomi dei nucleotidi sono abbreviati in codici standard di tre o quattro lettere. Un'eventuale "d" iniziale sta per "desossi-", cioè indica che il nucleotide in questione è un desossiribonucleotide, come nel DNA; nel caso di un ribonucleotide semplicemente non è presente la "d", come nell'RNA. La seconda lettera indica il nucleoside, e precisamente:

  • G sta per guanosina, corrispondente alla base azotata guanina
  • A sta per adenosina, corrispondente alla base azotata adenina
  • T sta per timidina (che non essendo presente nell'RNA, dove viene sostituita dall'uridina, è un desossinucleoside), corrispondente alla base azotata timina
  • C sta per citidina, corrispondente alla base azotata citosina
  • U sta per uridina (che non è presente nel DNA e prende il posto della timidina nell'RNA), corrispondente alla base azotata uracile
Desossicitidina 5'-monofosfato

La terza lettera indica la lunghezza della catena di gruppi fosfato attaccata al carbonio 5' dello zucchero. Nel DNA e nell'RNA c'è un solo gruppo fosfato per unità ripetitiva, quindi si utilizza solo il prefisso mono-, abbreviato in M; nella reazione di una DNA o di una RNA polimerasi, invece, ogni desossinucleotide in ingresso nella catena in costruzione è trifosfato, quindi nell'indicarlo si usa il prefisso tri-, abbreviato in T. La quarta lettera indica la presenza di gruppi fosfato (P).

Ad esempio, la desossicitidina 5'-monofosfato è abbreviata con dCMP; la d perché è un desossiribonucleotide, la C perché la base azotata contenuta è la citosina, "MP" perché lo zucchero che vi si trova (il desossiribosio) è monofosfato al carbonio 5'. (N.B. nella figura che segue sarebbe più corretto parlare di nucleotide monofosfato e nucleotide difosfato e non nucleoside monofosfato e nucleoside difosfato, in quanto è visibile il legame e la presenza della base azotata).

Elementi costitutivi di nucleotidi comuni
Elementi costitutivi di nucleotidi comuni

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