ベンダザック

ベンダザック
IUPAC命名法による物質名
  • [(1-benzyl-1H-indazol-3-yl)oxy]acetic acid
臨床データ
Drugs.com 国別販売名(英語)
International Drug Names
投与経路 Topical
識別
CAS番号
 20187-55-7 チェック
ATCコード M02AA11 (WHO) S01BC07 (WHO)
PubChem CID: 2313
ChemSpider 2223 チェック
UNII G4AG71204O チェック
KEGG D01594  チェック
ChEBI CHEBI:31257 ×
ChEMBL CHEMBL1089221 チェック
化学的データ
化学式C16H14N2O3
分子量282.30 g·mol−1
  • O=C(O)COc2nn(c1ccccc12)Cc3ccccc3
  • InChI=1S/C16H14N2O3/c19-15(20)11-21-16-13-8-4-5-9-14(13)18(17-16)10-12-6-2-1-3-7-12/h1-9H,10-11H2,(H,19,20) チェック
  • Key:BYFMCKSPFYVMOU-UHFFFAOYSA-N チェック
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ベンダザック（INN: bendazac）またはベンダゾリン酸（bendazolic acid）は、皮膚の治療のために、外用薬として利用される場合のある、酢酸の誘導体の1つである。示性式は、C6H5CH2C7N2H4OCH2COOHと書ける。

薬理作用

ベンダザックの主要な作用の1つとして、タンパク質の変性を防止する作用が挙げられる。このタンパク質変性防止作用に加えて、抗炎症作用、細胞の壊死を防止する作用、皮膚の表皮形成促進作用などが知られている[1]。なお、抗炎症作用について、その構造から明らかなように、ベンダザックはステロイド系抗炎症薬ではなく非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）に分類される。COX阻害薬ではない。ベンダザックの抗炎症作用やその他の作用は経口投与ではほとんど認められない。

用途

ベンダザックは外用薬として、褥瘡など物理的な原因で皮膚にできた潰瘍の治療薬として用いる場合がある[1]。例えば、放射線の外部被曝によって、皮膚にできた潰瘍の治療薬としても用いる場合がある。

また、アトピー性皮膚炎などの皮膚炎の治療にも応用される場合があり、ステロイド系抗炎症薬とベンダザックは薬理作用が異なるため併用される場合もある。

合成

ベンダザックの合成[2]。

ベンダザックは酢酸の誘導体であり、酢酸の2位の炭素原子に結合している水素原子の1つが、大きな置換基に入れ替わった構造をしている。アルキル化には2-クロロアセトアミド（上図の2）を使用し、得られたアミド（3）を加水分解してカルボン酸であるベンダザック（4）を得る。

脚注

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出典

  1. ^ a b 重信 弘毅・石井 邦雄（編集） 編『パートナー薬理学』』南江堂、2007年、pp.346–347頁。ISBN 978-4-524-40223-6。 
  2. ^ Bendazac synthesis（ID:BE 699226）

関連項目

  • 表
  • 話
  • 編
  • 歴
サリチル酸
アリルアルカノイック酸
2-アリルプロピオン酸
（プロフェン）
N-アリルアントラニル酸
（フェナム酸）
ピラゾリジン誘導体(ピリン系)
オキシカム
COX-2選択的阻害薬
  • セレコキシブ
  • デラコキシブ（英語版）‡
  • エトリコキシブ（英語版）
  • フィロコキシブ（英語版）‡
  • ルミラコキシブ（英語版）†
  • パレコキシブ（英語版）
  • ロフェコキシブ†
  • バルデコキシブ（英語版）†
スルホンアニリド
局所適用製品
一酸化窒素供与型COX阻害薬
  • ナプロキシノド（英語版）
塩基性抗炎症薬
その他

太字はグループで初期に発見された薬物。†承認取消あるいは市場撤退した薬、‡動物用医薬品。

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