Betulina
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C30H50O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 442,72 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 473-98-3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 72326 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB16890 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Betulina – organiczny związek chemiczny z grupy trójterpenów, pięciocykliczny diol (dwuhydroksylowa pochodna lupenu) występujący w znacznych ilościach (do 30% w suchej masie) w korze brzozy (łac. Betula), od której wziął swą nazwę[4].
Betulinie przypisuje się charakterystyczny biały kolor kory brzozy[5][6]. Kora ta stanowi płaszcz ochronny brzozy, który zapewnia odporność zarówno na silne nasłonecznienie, jak i niekorzystne temperatury. Betulinę można wyizolować z białej kory brzozy z wydajnością ok. 20% poprzez ekstrakcję chloroformem[4] (do ekstrakcji można też użyć proste alkohole[7]). Po raz pierwszy została uzyskana w roku 1788 przez rosyjskiego naukowca Tobiasa Lowitza (ros. Товий Егорович Ловиц)[6].
Betulina wykazuje właściwości lecznicze wobec wielu schorzeń, także przeciwnowotworowe[8][9]. Wchodzi w interakcje z białkami wiążącymi czynnik regulujący sterole (ang. Sterol Regulatory Element-Binding Proteins, SREBP), które pełnią ważną rolę w aktywowaniu ekspresji genów zaangażowanych w syntezę cholesterolu, kwasów tłuszczowych i trójglicerydów, czego skutkiem jest obniżenie poziomu cholesterolu we krwi i zdolność zapobiegania otyłości. Betulina zwiększa również wrażliwość komórek na insulinę. Stanowi produkt wyjściowy do syntezy kwasu betulinowego (w którym pierwszorzędowa grupa hydroksylowa −CH2OH betuliny utleniona jest do grupy karboksylowej −COOH). Na tych dwóch substancjach opierają się lecznicze właściwości brzóz – zawierają je preparaty lecznicze i kosmetyczne uzyskiwane z brzozy, a także z kitu pszczelego i z pasożytniczych grzybów rosnących na brzozach.
Przypisy
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c Department of Chemistry, The University of Akron: Betulin. [dostęp 2012-03-23]. (ang.).
- ↑ Betulin (nr B9757) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Brian Green, Michael D. Bentley, Bong Y. Chung, Nicholas G. Lynch, Bruce L. Jensen. Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis. „J. Chem. Educ.”. 84 (12), s. 1985–1987, 2007. DOI: 10.1021/ed084p1985. (ang.).
- ↑ A. Fǎlǎmaş, S. Cîntǎ Pînzaru, C. A. Dehelean, C. I. Peev, C. Soica. Betulin and its natural resource as potential anticancer drug candidate seen by FT-Raman and FT-IR spectroscopy. „Journal of Raman Spectroscopy”. 42 (1), s. 97–107, 2011. DOI: 10.1002/jrs.2658.
- ↑ a b
P.G. Deryabin, A.N. Chistyakov, G.A. Presnova, E.I. Isaeva, D.K. Lvov. Extract of the birch bark suppresses reproduction of the hepatitis C virus (HCV) in cells cultures and in infected mice. „PharmaChem”, s. 22-24, marzec 2004. [dostęp 2017-04-22]. (ang.). - ↑ AndrzejA. Günther AndrzejA., Betulina i jej pochodne, „Chemia w Szkole” (6), 2016, s. 35-37 [dostęp 2017-04-22] [zarchiwizowane z adresu 2017-04-23] .
- ↑ Betulin. Primary Information Services. [dostęp 2011-04-22]. (ang.).
- ↑ MarcinM. Drag MarcinM. i inni, Comparision of the Cytotoxic Effects of Birch Bark Extract, Betulin and Betulinic Acid Towards Human Gastric Carcinoma and Pancreatic Carcinoma Drug-sensitive and Drug-Resistant Cell Lines, „Molecules”, 14, 2009, s. 1639-1651, DOI: 10.3390/molecules14041639 (ang.).
Bibliografia
- Betulina z kory brzozy wspomaga metabolizm [w:] PAP - Nauka w Polsce [online], 2011 [dostęp 2011-04-22]
- Anna Worowska: Brzoza, Białystok 2008
