Chlorek piwaloilu

Chlorek piwaloilu
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
chlorek 2,2-dimetylopropanoilu
Inne nazwy i oznaczenia
chlorek trimetyloacetylu, PvCl, PivCl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H9ClO

Masa molowa

120,58 g/mol

Wygląd

ciecz od bezbarwnej do jasnożółtej o gryzącym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

3282-30-2

PubChem

62493

SMILES
CC(C)(C(Cl)=O)C
InChI
InChI=1S/C5H9ClO/c1-5(2,3)4(6)7/h1-3H3
InChIKey
JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Gęstość
1,003 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz
Rozpuszczalność w wodzie
rozkłada się[1]
w innych rozpuszczalnikach
dobrze rozpuszczalny w eterze dietylowym[2]
Temperatura topnienia

−57 °C[1]

Temperatura wrzenia

(104 ± 4) °C[2]

Współczynnik załamania

1,4139 (589 nm, 20 °C)[2]

Lepkość

0,86 mPa·s (20 °C)[1]

Prężność pary

38,59 hPa (20 °C)[1]

Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[1]
Płomień Działanie żrące Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H225, H290, H302, H314, H330, EUH071

Zwroty P

P210, P280, P301+P312, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338

Temperatura zapłonu

13 °C (zamknięty tygiel)[1]

Granice wybuchowości

1,9–7,4%[2]

Numer RTECS

AO7200000

Dawka śmiertelna

LD50 638 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[1]

Stężenie śmiertelne

LC50 0,67 mg/l (4 h, szczur, inhalacja)[1]

Podobne związki
Podobne związki

chlorek acetylu, chlorek benzoilu, chlorek adamantanokarbonylu, kwas piwalowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Chlorek piwaloilu, skr. PvCl – organiczny związek z grupy chlorków kwasów karboksylowych. Wykorzystywany jest do wprowadzania piwaloilowej grupy ochronnej dla funkcji hydroksylowych[3] oraz jako czynnik kondensujący promujący reakcję alkoholi z kwasem fosfonowym lub monoestrami tego kwasu (H-fosfonianami). Jest najczęściej stosowanym czynnikiem kondensującym w chemicznej syntezie oligonukleotydów metodą H-fosfonianową[4].

Przypisy

  1. ↑ a b c d e f g h i Trimethylacetyl chloride, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 30 czerwca 2021, numer katalogowy: T72605 [dostęp 2022-04-06] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. ↑ a b c d e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-220, ISBN 978-1-4987-5429-3  (ang.).
  3. ↑ M.M. Schelhaas M.M., H.H. Waldmann H.H., Protecting Group Strategies in Organic Synthesis, „Angewandte Chemie International Edition”, 35 (18), 1996, s. 2056–2083, DOI: 10.1002/anie.199620561  (ang.).
  4. ↑ Synthesis of Oligodeoxyribo- and Oligoribonucleotides According to the H-Phosphonate Method, [w:] R.R. Stromberg R.R., J.J. Stawinski J.J., Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry, Nowy Jork: John Wiley & Sons, 2004, DOI: 10.1002/0471142700.nc0304s19  (ang.).