Penbutolol

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2S)-1-(tert-butyloamino)-3-(2-cyklopentylofenoksy)propan-2-ol
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. penbutololum
inne	levopenbutolol

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₈H₂₉NO₂

Masa molowa

291,42 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

36507-48-9

PubChem

37464

DrugBank

DB01359

SMILES
CC(C)(C)NCC(COC1=CC=CC=C1C2CCCC2)O

InChI
InChI=1S/C18H29NO2/c1-18(2,3)19-12-15(20)13-21-17-11-7-6-10-16(17)14-8-4-5-9-14/h6-7,10-11,14-15,19-20H,4-5,8-9,12-13H2,1-3H3/t15-/m0/s1
InChIKey
KQXKVJAGOJTNJS-HNNXBMFYSA-N

Właściwości

Temperatura wrzenia	438,2 °C^[1]
logP	4,15^[1]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-28]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki
chlorowodorek penbutololu

Uwaga

Zwroty H

H302

Zwroty P

brak zwrotów P

NFPA 704

Na podstawie
podanego źródła^[2]
siarczan penbutololu

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

C07AA23

Stosowanie w ciąży

kategoria C^[3]
C (I trymestr)
D (II i III trymestr)^[4]

Farmakokinetyka

Procent wchłaniania	>90%^[1]
Biodostępność	60–70%^[4]
Okres półtrwania	5 h^[4]
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	80–98%^[4]
Metabolizm	wątrobowy^[1]
Wydalanie	90% z moczem^[1]

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	doustna

Penbutolol (łac. penbutololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, o działaniu blokującym w równym stopniu receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Penbutolol jest lekiem β-adrenolitycznym o równym działaniu blokującym receptory adrenergiczne β1 i β2 oraz wewnętrzną aktywnością sympatykomimetyczną (częściowy agonista)^[5]. Penbutolol jest również antagonistą receptorów serotoninowych (5-HT 1A)^[1]. Jeden z metabolitów penbutololu, 4-hydroksypenbutolol, pomimo znacznie mniejszej aktywności, odpowiada za utrzymywanie działania leku przez 20 godzin, pomimo biologicznego okresu półtrwania penbutololu wynoszącego około 5 godzin^[4].

Zastosowanie

nadciśnienie tętnicze łagodne lub umiarkowane^[6]

Penbutolol nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)^[7].

Działania niepożądane

Penbutolol może powodować następujące działania niepożądane^[4]^[6]:

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Penbutolol, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01359 (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Penbutolol sulfate. LGC Standards. [dostęp 2016-04-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-05-31)]. (ang.).
↑ Drugs and Supplements Penbutolol (Oral Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-11-01. [dostęp 2016-04-28]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 668–669. ISBN 978-83-60135-95-2.
↑ R.C. Heel, R.N. Brogden, T.M. Speight, G.S. Avery. Penbutolol: a preliminary review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in hypertension and angina pectoris. „Drugs”. 22 (1), s. 1–25, 1981. DOI: 10.2165/00003495-198122010-00001. PMID: 7261952.
↑ ^a ^b Levatol tablets (penbutolol sulfate) FULL PRESCRIBING INFORMATION. Agencja Żywności i Leków. [dostęp 2016-04-28]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-07-18].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

C07: Leki β-adrenolityczne

C07A – Leki β-adrenolityczne

C07AA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne	alprenolol oksprenolol pindolol propranolol tymolol sotalol nadolol mepindolol karteolol tertatolol bopindolol bupranolol penbutolol kloranolol
C07AB – Leki β-adrenolityczne selektywne	praktolol metoprolol atenolol acebutolol betaksolol bewantolol bisoprolol celiprolol esmolol epanolol esatenolol nebiwolol talinolol landiolol
C07AG – Leki α- i β-adrenolityczne	labetalol karwedilol

C07B – Leki β-adrenolityczne
w połączeniach z tiazydami

C07BA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne w połączeniach z tiazydami	oksprenolol propranolol tymolol sotalol nadolol metypranolol
C07BB – Leki β-adrenolityczne selektywne w połączeniach z tiazydami	metoprolol atenolol acebutolol bewantolol bisoprolol nebiwolol
C07BG – Leki α- i β-adrenolityczne w połączeniach z tiazydami	labetalol

C07C – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami moczopędnymi

C07CA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi	oksprenolol pindolol bopindolol penbutolol
C07CB – Leki β-adrenolityczne selektywne w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi	metoprolol atenolol
C07CG – Leki α- i β-adrenolityczne w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi	labetalol

C07D – Leki β-adrenolityczne z tiazydami
w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi

C07DA – Leki β-adrenolityczne nieselektywne z tiazydami w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi	tymolol
C07DB – Leki β-adrenolityczne selektywne z tiazydami w połączeniach z innymi lekami moczopędnymi	atenolol

C07F – Leki β-adrenolityczne w połączeniach
z innymi lekami

C07FB – Leki β-adrenolityczne w połączeniach z antagonistami kanału wapniowego	metoprolol atenolol bisoprolol nebiwolol felodypina nifedypina amlodypina
C07FX – Leki β-adrenolityczne w połączeniach z innymi lekami	propranolol sotalol metoprolol bisoprolol karwedilol kwas acetylosalicylowy iwabradyna