Pirolonitryna

Pirolonitryna
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. pyrrolnitrinum

inne

pirolnitryna

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H6Cl2N2O2

Masa molowa

257,07 g/mol

Wygląd

jasno żółte kryształy[1]

Identyfikacja
Numer CAS

1018-71-9

PubChem

13916

DrugBank

DB13603

SMILES
C1=CC(=C(C(=C1)Cl)[N+](=O)[O-])C2=CNC=C2Cl
InChI
InChI=1S/C10H6Cl2N2O2/c11-8-3-1-2-6(10(8)14(15)16)7-4-13-5-9(7)12/h1-5,13H
InChIKey
QJBZDBLBQWFTPZ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
słabo rozpuszczalna[1]
w innych rozpuszczalnikach
metanol, etanol, butanol, aceton, benzen, chloroform, dioksan, eter dietylowy, kwas octowy, octan etylu, pirydyna, tetrachlorometan[1]
Temperatura topnienia

124,5 °C[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-10-18]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanego źródła[2]
Wykrzyknik
Uwaga
Zwroty H

H315, H319, H335

Zwroty P

P261, P264, P271, P280, P302+P352, P305+P351+P338

NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[4]
0
2
0
 
Dawka śmiertelna

LD50 56 mg/kg m.c. (szczur)[1]
LD50 105 mg/kg m.c. (królik)[1]
LD50 500 mg/kg m.c. (mysz)[3]

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

D01AA07

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

miejscowo na powierzchnię skóry (maść lub roztwór)[5]

Multimedia w Wikimedia Commons

Pirolonitryna (łac. pyrrolnitrinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy.

Historia

Pirolonitryna została wyizolowana ze szczepu Pseudomonas pyrrocinia przez zespół japońskiego mikrobiologa doktora Keia Arimę na Uniwersytecie Tokijskim w 1964 roku[6][3].

Mechanizm działania

Pirolonitryna łączy się z fosfolipidami błony komórkowej, powodując jej nieodwracalne uszkodzenie, hamuje również oddychanie komórkowe, syntezę białek i kwasów nukleinowych[5].

Zastosowanie

Pirolonitryna jest stosowana w następujących wskazaniach[5]:

  • grzybice międzypalcowe (np. stopa atlety),
  • grzybica obrębna pachwin,
  • grzybica skóry (np. łupież pstry),
  • grzybica paznokci,
  • łupież rumieniowy z nadkażeniem grzybiczym.

Działa grzybostatycznie na: Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagrophytes, Trichophyton tonsurans, Microsporum audouinii, Epidermophyton floccosum, Malassezia furfur oraz Candida albicans[5].

Nie stwierdzono występowania oporności na lek[5].

Działania niepożądane

Pirolonitryna może powodować podrażnienie skóry oraz nadwrażliwość kontaktową pod postacią charakterystycznych zmian przypominających rumień wielopostaciowy[7].

Przypisy

  1. a b c d e f Pyrrolnitrin, [w:] The Merck Index Online [online], The Royal Society of Chemistry [dostęp 2023-10-18]  (ang.).
  2. Pirolonitryna, z Pseudomonas cepacia, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 9 marca 2022, numer katalogowy: P8861 [dostęp 2024-03-05] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. a b KeiK. Arima KeiK. i inni, Pyrrolnitrin, a New Antibiotic Substance, Produced by Pseudomonas, „Agricultural and Biological Chemistry”, 28 (8), 1964, s. 575–576, DOI: 10.1080/00021369.1964.10858275  (ang.).
  4. Pyrrolnitrin [online], karta charakterystyki produktu Cayman Chemical, 28 marca 2022, numer katalogowy: 35099 [dostęp 2023-10-18]  (ang.).
  5. a b c d e Micutrin (Pirrolnitrina) [online], Torrinomedica [dostęp 2023-10-27]  (wł.).
  6. History of Our Laboratory [online], Laboratory of Fermentation Microbiology, Department of Biotechnology, Graduate School of Agricultural and Life Sciences, The University of Tokyo, 18 czerwca 2021 [dostęp 2023-10-19]  (ang.).
  7. C.L.C.L. Meneghini C.L.C.L., G.G. Angelini G.G., Contact dermatitis from pyrrolnitrin, „Contact Dermatitis”, 8 (1), 1982, s. 55–58, DOI: 10.1111/j.1600-0536.1982.tb04136.x, PMID: 6461490  (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
D01: Leki przeciwgrzybicze stosowane w dermatologii
D01A – Leki do stosowania
zewnętrznego
D01AA – Antybiotyki
D01AC – Pochodne
imidazolu i triazolu
D01AE – Inne
D01B – Leki do stosowania
wewnętrznego
D01BA – Preparaty do stosowania
wewnętrznego