Walgancyklowir

Walgancyklowir
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
L-walinian (RS)-2-[(2-amino-6-okso-3,6-dihydro-9H-puryn-9-ylo)metoksy]-3-hydroksypropylu
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. valganciclovirum

inne

ester 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oksopuryn-9-ylo)-metoksy]-3-hydroksy-1-propanylowy waliny

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C14H22N6O6

Masa molowa

354,36 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

175865-60-8
175865-59-5 (chlorowodorek)

PubChem

64147

DrugBank

DB01610

SMILES
CC(C)[C@@H](C(=O)OCC(CO)OCN1C=NC2=C1NC(=NC2=O)N)N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
4,79 g/l[1]
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-04]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
chlorowodorek walgancyklowiru
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[2]
chlorowodorek walgancyklowiru
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J05AB14

Stosowanie w ciąży

kategoria C[3]

Farmakokinetyka
Biodostępność

60%[3]

Okres półtrwania

6 h[3]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustna

Objętość dystrybucji

0,68 l/kg[4]

Multimedia w Wikimedia Commons

Walgancyklowir (łac. valganciclovirum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, ester L-walinowy gancyklowiru, stosowany jako prolek w zapobieganiu i leczeniu infekcji wirusem cytomegalii (CMV) u pacjentów z niedoborem odporności.

Mechanizm działania

Walgancyklowir jest L-walilowym estrem gancyklowiru metabolizowanym w jelicie i wątrobie do gancyklowiru, który w kolejnym etapie ulega fosforylacji wewnątrzkomórkowo do trójfosforanu[3][4]. Trójfosforan gancyklowiru jest inhibitorem wirusowej polimerazy DNA[3].

Zastosowanie

Walgancyklowir znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)[5].

Walgancyklowir jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)[6].

Działania niepożądane

Walgancyklowir może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: neutropenia, niedokrwistość, duszność oraz biegunka[4], natomiast u ponad 1% występują objawy o różnym nasileniu ze strony układu krwiotwórczego, nerwowego, pokarmowego, moczowego, mięśniowego, skóry oraz narządów wzroku oraz słuchu[4].

Przypisy

  1. CID 64147, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 64147  (ang.).
  2. Walgancyklowir (nr 1708004) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-06-04]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. a b c d e Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 2. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 865–866. ISBN 978-83-60135-95-2.
  4. a b c d e f Ceglar, 450 mg, tabletki powlekane – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Centrum Systemów Informacyjnych Ochrony Zdrowia Rejestr Produktów Leczniczych. [dostęp 2018-06-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-06-12)].
  5. WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 14. [dostęp 2018-06-04]. (ang.).
  6. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-06-04].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J05: Leki przeciwwirusowe do stosowania wewnętrznego
J05A – Preparaty działające
bezpośrednio na wirusy
J05AA – Tiosemikarbazony
  • metysazon
J05AB – Nukleozydy i nukleotydy
(bez inhibitorów odwrotnej transkryptazy)
J05AC – Cykliczne aminy
J05AD – Pochodne kwasu fosfonowego
J05AE – Inhibitory proteazy
J05AF – Nukleozydy i nukleotydy – inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AG – Nienukleozydowe inhibitory
odwrotnej transkryptazy
J05AH – Inhibitory neuraminidazy
J05AJ – Inhibitory integrazy
J05AP – Leki przeciwwirusowe
stosowane w zakażeniach HCV
J05AR – Kombinacje leków przeciwwirusowych
stosowanych w zakażeniach HIV
J05AX – Inne