Fenobam

Fenobam
IUPAC ime
 
1-(3-hlorofenil)-3-(3-metil-5-okso-4H-imidazol-2-il)ureja
Identifikacija
CAS registarski broj 57653-26-6 DaY
PubChem[1][2] 162834
MeSH fenobam
ChEMBL[3] CHEMBL239800 DaY
IUPHAR ligand 1434
Jmol-3D slike Slika 1
SMILES

CN1CC(=O)N=C1NC(=O)NC2=CC(=CC=C2)Cl

InChI

InChI=1S/C11H11ClN4O2/c1-16-6-9(17)14-10(16)15-11(18)13-8-4-2-3-7(12)5-8/h2-5H,6H2,1H3,(H2,13,14,15,17,18) DaY
Kod: DWPQODZAOSWNHB-UHFFFAOYSA-N DaY

Svojstva
Molekulska formula C11H11ClN4O2
Molarna masa 266,684

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Fenobam je imidazolni derivat razvijen tokom kasnih 1970-tih kao anksiolitski lek sa svojevremeno nepoznatim molekulskim ciljem u mozgu. Naknadno, je utvrđeno da fenobam deluje potentan i selektivan negativni alosterni modulator metabotropnog glutamatnog receptora mGluR5.[4][5] On je korišten kao vodeće jedinjenje za razvoj niza novijih mGluR5 antagonista.[6][7][8][9]

Hemija

Fenobam se može pripremiti u dva koraka iz kreatina.[10]

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. ↑ Porter RH, Jaeschke G, Spooren W et al. (November 2005). „Fenobam: a clinically validated nonbenzodiazepine anxiolytic is a potent, selective, and noncompetitive mGlu5 receptor antagonist with inverse agonist activity”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 315 (2): 711–21. DOI:10.1124/jpet.105.089839. PMID 16040814. 
  5. ↑ Marino, MJ; Conn, PJ (2006). „Glutamate-based therapeutic approaches: Allosteric modulators of metabotropic glutamate receptors”. Current opinion in pharmacology 6 (1): 98–102. DOI:10.1016/j.coph.2005.09.006. PMID 16368268. 
  6. ↑ Wållberg, A; Nilsson, K; Osterlund, K; Peterson, A; Elg, S; Raboisson, P; Bauer, U; Hammerland, LG et al. (2006). „Phenyl ureas of creatinine as mGluR5 antagonists. A structure-activity relationship study of fenobam analogues”. Bioorganic & medicinal chemistry letters 16 (5): 1142–5. DOI:10.1016/j.bmcl.2005.11.092. PMID 16380255. 
  7. ↑ Ceccarelli, SM; Jaeschke, G; Buettelmann, B; Huwyler, J; Kolczewski, S; Peters, JU; Prinssen, E; Porter, R et al. (2007). „Rational design, synthesis, and structure-activity relationship of benzoxazolones: New potent mglu5 receptor antagonists based on the fenobam structure”. Bioorganic & medicinal chemistry letters 17 (5): 1302–6. DOI:10.1016/j.bmcl.2006.12.006. PMID 17189691. 
  8. ↑ Jaeschke, G; Porter, R; Büttelmann, B; Ceccarelli, SM; Guba, W; Kuhn, B; Kolczewski, S; Huwyler, J et al. (2007). „Synthesis and biological evaluation of fenobam analogs as mGlu5 receptor antagonists”. Bioorganic & medicinal chemistry letters 17 (5): 1307–11. DOI:10.1016/j.bmcl.2006.12.033. PMID 17196387. 
  9. ↑ Gichinga, Moses G.; Olson, Jeremy P.; Butala, Elizabeth; Navarro, Hernán A.; Gilmour, Brian P.; Mascarella, S. Wayne; Carroll, F. Ivy (2011). „Synthesis and Evaluation of Metabotropic Glutamate Receptor Subtype 5 Antagonists Based on Fenobam”. ACS Medicinal Chemistry Letters 2 (12): 882–884. DOI:10.1021/ml200162f. PMC 3328804. PMID 22523618. 
  10. ↑ Rasmussen, C. R.; 1976, U.S. Patent 3.983.135.

Spoljašnje veze

Portal Hemija
  • p
  • r
  • u
Jonotropni
Agonisti: 5-Fluoro-vilardin • AMPA • Domoična kiselina • Kuiskualinska kiselina; Pozitivni alosterni modulatori: Aniracetam • Ciklotiazid • CX-516 • CX-546 • CX-614 • CX-691 • CX-717  • Diazoksid • HCTZ • IDRA-21 • LY-392,098 • LY-404,187 • LY-451,395 • LY-451,646 • LY-503,430  • Oksiracetam • PEPA • Piracetam • Pramiracetam • S-18986  • Sunifiram • Unifiram
Antagonisti: ATPO • Karoverin • CNQX • DNQX • GYKI-52466 • NBQX  • Perampanel • Talampanel • Tezampanel; Negativni alosterni modulatori: GYKI-53,655
Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homokinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA  • Kinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD  • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin
Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX  • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581  • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896  • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427  • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506  • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ  • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247  • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • ACC • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081
Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763
Metabotropni
Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545
Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332
Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG
Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP
Inhibitori
transporta
DHKA • PDC • WAY-213,613