Guanozin-monofosfat

Guanozin-monofosfat
Nazivi
IUPAC naziv
[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
Drugi nazivi
5'-Guanidilna kiselina
Guanilna kiselina
Identifikacija
  • 85-32-5
3D model (Jmol)
  • interaktivna slika
Abrevijacija GMP
ECHA InfoCard 100.001.453
E-brojevi E626 (pojačivač ukusa)
MeSH Guanosine+monophosphate
PubChem[1][2] C ID
  • 6804
SMILES
  • C1=NC2=C(N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)O)NC(=NC2=O)N
Svojstva
C10H14N5O8P
Molarna masa 363,22 g/mol
Kiselost (pKa) 0.7, 2.4, 6.1, 9.4
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Guanozin monofosfat, 5'-guanidilna kiselina ili guanilna kiselina i skraćeno GMP, je nukleotid koji je RNK gradivni blok.[3] On je ester fosforne kiseline sa nukleozidom guanozinom. GMP se sastoji od fosfatne grupe, pentoznog šećera riboze, i nukleobaze guanina. Guanozin monofosfat je proizvodi iz sušene ribe ili sušene morske trave. Kao supstituent on se označava prefiksom guanilil-.

Ishrana

Guanozin monofosfat u obliku svojih soli, kao što su dinatrijum-guanilat (E627), dikalijum-guanilat (E628) i kalcijum-guanilat (E629), je Prehrambeni aditiv korišćen kao pojačivač arome za stvaranje umami ukusa. On se često koristi zajedno sa dinatrijum inozinatom, u kombinaciji poznatoj kao dinatrijum 5'-ribonukleotidei. Dinatrijum guanilat se često nalazi u instant granulama, čipsu od krompira i pićima, pirinču, konzerviranom povrću, suvomesnatim proizvodima, i paket supi.

Farmakologija

Analog glutamina DON može biti korišćen kao inhibitor guanozin monofosfat sinteze u eksperimentalnim modelima.[4]

Vidi još

  • Hipoksantin-guanin fosforibosiltransferaza
  • Ribonukleozid monofosfat
  • Umami

Literatura

  1. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  2. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ^ Steitz TA (2006). „Visualizing polynucleotide polymerase machines at work”. EMBO J. 25 (15): 3458—68. PMC 1538561 Слободан приступ. PMID 16900098. doi:10.1038/sj.emboj.7601211. 
  4. ^ Ahluwalia GS, Grem JL, Hao Z, Cooney DA (1990). „Metabolism and action of amino acid analog anti-cancer agents”. Pharmacol. Ther. 46 (2): 243—71. PMID 2108451. 

Spoljašnje veze

  • Portal Hemija
  • Guanosine+monophosphate на US National Library of Medicine Medical Subject Headings (MeSH)
  • п
  • р
  • у
Jedinjenja fosfora
PBr3 · PBr5 · PCl3 · PCl5 · PF3 · PF5 · PH3 · PI3 · P2O3 · P2O5 · P4S3 · P4S10 · H3PO2 · (HPO3)3 · H2PHO3 · H3PO4 · H4P2O7 · H5P3O10
  • p
  • r
  • u
Purinski metabolizam
Anabolizam
R5PIMF: R5P • PRPP • PRA • GAR • FGAR • FGAM • AIR • CAIR • SAICAR • AICAR • FAICAR

IMF→AMF: Adenilosukcinat

IMF→GMF: Ksantozin monofosfat
Katabolizam
Pirimidinski metabolizam
Anabolizam
Katabolizam

M: MET

mt, a/u/y/n/h,r/g/c/p/i,f/s/l/o,m,e,t

au/u/n/h,rgcp/i,f/s/l/o,m, epon

med(A16,C10),med(a/ur/y/n/h,r/g/c/p/i,f/s/o,e,t)