Acide undécylique

Acide undécylique
Image illustrative de l’article Acide undécylique
Structure de l'acide undécylique
Identification
Nom UICPA acide undécanoïque
Synonymes

acide hendécanoïque
acide undécylique

No CAS 112-37-8
No ECHA 100.003.604
No CE 203-964-2
No RTECS YQ2275000
PubChem 8180
SMILES
O=C(O)CCCCCCCCCC
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C11H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2-10H2,1H3,(H,12,13)
InChIKey :
ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C11H22O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2-10H2,1H3,(H,12,13)
Std. InChIKey :
ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N
Apparence solide blanc
Propriétés chimiques
Formule C11H22O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 186,291 2 ± 0,010 9 g/mol
C 70,92 %, H 11,9 %, O 17,18 %,
Propriétés physiques
fusion 28 à 31 °C[2]
ébullition 248 à 250 °C[2]
Solubilité 52,2 mg·l-1 (eau, 30 °C)[3]
soluble dans les solvants organiques[4]
Masse volumique 0,89 g·cm-3[5]
Point d’éclair 113 °C (coupelle fermée)
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[2]

Symbole NFPA 704.

1
2
0
 
Écotoxicologie
DL50 140mg/kg (souris (i.v.)[6]
LogP 4,42[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide undécylique ou acide undécanoïque (nom systématique) est un acide carboxylique de formule CH3(CH2)9COOH.

Synthèse

L'acide undécanoïque peut être obtenu par hydrogénation de l'acide undécylénique qui est lui obtenu par pyrolyse de l'acide ricinoléique[4].

Utilisation

Les esters de méthyle et d'éthyle de l'acide undécanoïque sont utilisés en parfumerie[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d et e Fiche Sigma-Aldrich du composé Undecanoic acid, consultée le 21 juillet 2012.
  3. a et b (en) « Acide undécylique », sur ChemIDplus, consulté le 21 juillet 2012
  4. a b et c Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  5. Fiche Alfa Aesar, consultée le
  6. Acta Pharmacologica et Toxicologica. Vol. 18, Pg. 141, 1961. Pubmed
v · m
Classification générale
Saturés
Insaturés
n−3 (ω-3)
n−6 (ω-6)
n−9 (ω-9)
Autres
Eicosanoïdes
Autres
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