Perfluoroesano
| Perfluoroesano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-tetradecafluoroesano | |
| Nomi alternativi | |
| FC-72, Perflexane | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6F14 |
| Massa molecolare (u) | 338,04 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | 355-42-0 |
| Numero EINECS | 206-585-0 |
| PubChem | 9639 |
| DrugBank | DB09531 |
| SMILES | C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,67 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione | –90 °C (183 K) |
| Temperatura di ebollizione | 56 °C (329 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi H | 315, 319, 335 |
| Consigli P | 261, 305+351+338 |
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Il perfluoroesano o tetradecafluoroesano è il fluorocarburo con formula C6F14. In condizioni normali è un liquido incolore e inodore. È un derivato dell'esano in cui tutti gli atomi di idrogeno sono stati sostituiti da atomi di fluoro. Questa sostituzione influenza profondamente le proprietà fisiche e chimiche del composto, consentendo alcune applicazioni molto interessanti in svariati campi come l'elettronica, la chimica e la medicina. A differenza dei tipici idrocarburi, lo scheletro degli atomi di carbonio ha una struttura a elica.[1] È uno dei composti commercializzati dalla 3M nella linea Fluorinert come fluido isolante per il raffreddamento di circuiti elettronici, in virtù dei bassi valori delle temperature di ebollizione e di fusione.
Proprietà
Come tutti i fluorocarburi, il perfluoroesano è molto stabile sia termicamente che chimicamente. È un liquido incolore, non infiammabile, inerte, non corrosivo, insolubile e non miscibile con l'acqua e con la maggior parte dei solventi. Inoltre, grazie alla sua elevata stabilità chimica e biologica, e grazie al basso tempo di residenza nel corpo, è considerato praticamente non tossico. Il perfluoroesano non assorbe a lunghezza d'onda maggiore di 290 nm, e quindi non è fotolizzato dalla radiazione solare. Ha un Ozone Depletion Potential pari a zero (non danneggia lo strato di ozono) anche se il suo tempo medio di permanenza nell'atmosfera è di 3200 anni.[2] È tuttavia un potente gas serra, con un Global Warming Potential pari a 9300.[3]
Applicazioni
Le principali applicazioni del perfluoroesano sono:[2]
- come solvente non infiammabile per grassi e oli, specie nell'industria elettronica, è usato per sostituire i composti 1,1,2-triclorotrifluoroetano e 1,1,1-tricloroetano messi al bando dal protocollo di Montréal;
- come fluido refrigerante e termovettore;[4]
- come mezzo di contrasto nella diagnostica per immagini.[5]
Inoltre sono stati fatti studi per possibili applicazioni del perfluoroesano in questi campi:
- come liquido per estintori, soprattutto nei casi in cui l'uso di idrocarburi alogenati (Halon) è stato vietato;
- come base per aerosol e come emulsionante per la sospensione di microparticelle per applicazioni farmaceutiche;[6]
- per applicazioni di respirazione liquida e per lo sviluppo di surrogati del sangue, data la capacità di sciogliere grandi quantità di ossigeno.[7]
Note
Bibliografia
- Autore1, Perflexane, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine, 2012. URL consultato il 15 ottobre 2013.
- D. Ehhalt, M. Prather, Chapter 4, Atmospheric Chemistry and Greenhouse Gases, su Climate Change 2001: The Scientific Basis, Intergovernmental Panel on Climate Change, 2001. URL consultato il 15 ottobre 2013 (archiviato dall'url originale il 15 aprile 2016).
- J. A. Gladysz e M. Jurisch, Structural, Physical, and Chemical Properties of Fluorous Compounds, in Top. Curr. Chem., vol. 308, 2011, pp. 1-23, DOI:10.1007/128_2011_282. URL consultato il 14 ottobre 2013.
- C.S. Hall, GM Lanza, J.H. Rose, R.J. Kaufmann, R.W. Fuhrhop, S.H. Handley, et al., Experimental determination of phase velocity of perfluorocarbons: applications to targeted contrast agents, in IEEE Trans. Ultrason. Ferroelect. Freq. Contr., vol. 47, n. 1, 2000, pp. 75–84, DOI:10.1109/58.818750. URL consultato il 15 ottobre 2013.
- Z. Mana, Y. Pellequer, A. Lamprecht, Oil-in-oil microencapsulation technique with an external perfluorohexane phase, in Int. J. Pharm., vol. 338, n. 1-2, 2007, pp. 231–237, DOI:10.1016/j.ijpharm.2007.02.010. URL consultato il 15 ottobre 2013.
- Y. J. Park, C. J. Kim, S. E. Hong, A study of the heat transfer characteristics of an FC-72 (C6F14) two-phase closed thermosyphon with helical grooves on the inner surface, in Heat Transfer Eng., vol. 25, n. 8, 2004, pp. 60–68, DOI:10.1080/01457630490520293. URL consultato il 15 ottobre 2013.
- J. D. Withney, General information about high pressure oxigen in wound healing, in Heart and Lung, vol. 18, 1989, pp. 466.
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