1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano

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1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano
Nome IUPAC
1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano
Abbreviazioni
CFC-316lbb

R-316

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4Cl4F6
Massa molecolare (u)303,834 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS375-45-1
Numero EINECS609-441-9
PubChem559240
SMILES
FC(F)(Cl)C(F)(Cl)C(F)(Cl)C(F)(F)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione134 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi HH315,H319,H335
Consigli PP264,P302+P352,P304+P340,

P305+P351+P338, P332+P313,P337+P313[1]

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L'1,2,3,4-tetracloro-esafluorobutano è un idrocarburo completamente alogenato del gruppo dei freon (CFC), avente formula molecolare C4Cl4F6.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore dolciastro. Può essere usato come intermedio per la sintesi di altri composti chimici (ad esempio l'esafluoro-1,3-butadiene) oppure come solvente al posto del freon-113.[2]

Produzione

  • Può essere sintetizzato a partire dall'1,2,3,4-tetraclorobutano mediante fluorurazione diretta;[3] l'1,2,3,4-tetraclorobutano di partenza è un sottoprodotto proveniente dalla clorurazione dell'1,3-butadiene. Il prodotto principale del processo, ovvero la monoaddizione di cloro all'1,3-butadiene, viene usato per la produzione di neoprene.
    CH2=CH-CH=CH2 + 2 Cl2 → ClCH2(CHCl)2CH2Cl
    ClCH2(CHCl)2CH2Cl + 6 F2 → C4F6Cl4 + 6 HF
  • Può essere ottenuto anche per addizione di fluoruro di cloro all'1,2,3,4-tetraclorobutadiene[4]:
    CHCl=CCl-CCl=CHCl + ClF → C4F6Cl4
  • Un'altra via sintetica parte dall'1,2-dicloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoetano mediante coupling o dealogenazione riduttiva;[5][6] l'intermedio 1,2-dicloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoetano può essere preparato per addizione di monocloruro di iodio al cloro-trifluoroetilene.[7]
    CF2-CFCl + ICl → ICFCl-CF2Cl
    2 ICFCl-CF2Cl → C4F6Cl4
  • Può essere prodotto nella fluorurazione dell'1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene;[8] non sono tuttavia riportati metodi industriali che seguono questa via sintetica.[9]
    2 CFCl=CFCl + F2 → C4F6Cl4
  • In maniera simile è possibile partire dalla fluorurazione della trielina[10] e operare alogenazioni e dealogenazioni successive:
    2 CHCl=CCl2 + F2 → C4F2Cl6H2
    C4F2Cl6H2 → CFCl=CCl-CCl=CFCl
    CFCl=CCl-CCl=CFCl + F2 → C4F6Cl4
  • Sempre a partire dall'1,2-difluoro-1,2-dicloroetilene mediante coupling e alogenazioni successive[11] con cloro e antimonio-trifluoro-dicloruro:[9]
    2 CFCl=CFCl → CFCl=CF-CFCl-CFCl2
    CFCl=CF-CFCl-CFCl2 + Cl2 → CFCl2CFCl-CFCl-CFCl2
    CFCl2CFCl-CFCl-CFCl2 + SbF3Cl2 → C4F6Cl4
  • È possibile partire dal cloro-trifluoro-etilene e arrivare al prodotto finale in due step; nella prima reazione si sintetizza il 1,2-dicloro-1,2,2-trifluoro-iodoetano il quale viene sottoposto a coupling riduttivo con mercurio.[12]
    CF2=CFCl +ICl → CF2Cl-CFClI
    CF2Cl-CFClI + Hg → C4F6Cl4 + HgI2
  • Sempre dal cloro-trifluoro-etilene passando tramite 3,4-dicloro-esafluoro-butene[13] o tramite esafluoro-ciclobutene:[14][15]
    2 CF2=CFCl → CF2=CF-CFCl-CF2Cl
    CF2=CF-CFCl-CF2Cl + Cl2 → C4F6Cl4
    2 CF2=CFCl → c-(-CF2-CF2-CFCl-CFCl-) → c-(-CF2-CF2-CF=CF-)
    c-(-CF2-CF2-CF=CF-) +H2 → CF2H-CFH-CFH-CF2H
    CF2H-CFH-CFH-CF2H + Cl2 → C4F6Cl4

Note

  1. ^ http://www.fluorochem.co.uk/System/DownloadSDS?fileName=(en-GB)005366_3.00.pdf
  2. ^ (EN) Solvent Selection Guide for InfraCal TOG/TPH Analyzers (PDF), su wilksir.com. URL consultato il 12 aprile 2015 (archiviato dall'url originale il 2 giugno 2014).
  3. ^ (EN) Process for producing hexafluoro-1,3-butadiene, su google.com.tr. URL consultato il 12 aprile 2015.
  4. ^ By Muray, J. ;Fluorination of 1,2,3,4-tetrachlorobutadiene with chlorine fluorides; Journal of the Chemical Society, 1884-7; 1959
  5. ^ Henne, A. L., Postelneck, Wm.; Journal of the American Chemical Society, 77, 2334-5; 1955
  6. ^ Eapen, K. C. , Tamborski, C.; Journal of Fluorine Chemistry, 35(2), 421-4; 1987
  7. ^ Bil'dinov, I. K. et al; Process for preparation of 1,2,3,4-tetrachlorohexafluorobutane by dimerization of 1-iodo-1,2,2-trifluoro-1,2-dichloroethane with zinc in presence of oxygen-containing chelating agent; Russ., 2246477, 20 Feb 2005
  8. ^ Miller, William T., Jr.; Ehrenfeld, Robert L.; Phelan, James M.; Prober, Maurice; Reed, Sherman K.; Industrial and Engineering Chemistry (1947), 39, 401-4
  9. ^ a b Jing Zhu, Shuang Chen, Bahoe Wang, Xiaorong Zhang; International Journal of Organic Chemistry, 2014, 4,331-338
  10. ^ US 20120/0280291
  11. ^ Palmer, R.R and Ralph, D. (1958) GB798407
  12. ^ Haszeldine R.N.(1962) US3046304
  13. ^ Miller W.T. (1950) US2668182
  14. ^ Harmon J. (1943) US2436142
  15. ^ Young D. (1960) GB839756
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