Clorobenzene

Clorobenzene
formula di struttura


Nome IUPAC
benzene cloruro
Abbreviazioni
Ph-Cl
Nomi alternativi
clorobenzolo fenilcloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₆H₅Cl
Massa molecolare (u)	112,6 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	108-90-7
Numero EINECS	203-628-5
PubChem	7964
SMILES	`C1=CC=C(C=C1)Cl`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1,11 (20 °C)
Solubilità in acqua	0,05 g /100 ml (20 °C)
Temperatura di fusione	−45 °C (228 K)
Temperatura di ebollizione	132 °C (405 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico

attenzione
Frasi H	226 - 332 - 411
Consigli P	273 ^[1]
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Il clorobenzene (o benzene cloruro) è un composto chimico derivante dal benzene, dove un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di cloro. La sua formula chimica è C₆H₅Cl.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico; è infiammabile.

Produzione

Il clorobenzene viene prodotto principalmente dalle industrie chimiche dove, specie in passato, era utilizzato come intermedio nella sintesi di pesticidi clorurati, come il celebre DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) ; tuttora è utilizzato come solvente per la produzione di erbicidi, adesivi, vernici e come reagente di sintesi per altre sostanze.

Altra fonte di origine del clorobenzene è, nell'ambito dell'incenerimento dei rifiuti, la combustione incompleta di sostanze clorurate (PVC, plastiche, ecc.).

Tossicità

Il clorobenzene è nocivo e molto pericoloso per l'ambiente, soprattutto per gli organismi acquatici; può essere assorbito dall'organismo per l'inalazione dei suoi vapori, attraverso la cute e per ingestione. Irrita in modo particolare gli occhi e la cute mentre, se inalato, può portare gravi danni ai polmoni (polmonite chimica), al sistema nervoso centrale, al fegato e ai reni.

È riconosciuto come cancerogeno per gli animali, mentre non c'è un dato preciso per l'uomo.

Note

^ Sigma Aldrich; rev. del 12.12.2012

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Collegamenti esterni

https://web.archive.org/web/20080615075621/http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnitl/nitl0642.html

V · D · M

Derivati del benzene

Ad un anello

Sostituenti alchilici
(Alchilbenzeni)

monosostituiti	Toluene · Etilbenzene · Cumene · n-propilbenzene · n-butilbenzene · sec-butilbenzene · isobutilbenzene · Stirene · Fenilacetilene
disostituiti	Xilene (o-xilene, m-xilene, p-xilene) · Etiltoluene (2-etiltoluene, 3-etiltoluene, 4-etiltoluene) · Cimene (o-cimene, m-cimene, p-cimene)
trisostituiti	Trimetilbenzene (Emellitene, Pseudocumene, Mesitilene) · 1,3,5-Trietilbenzene
tetrasostituiti	1,2,3,4-tetrametilbenzene · Durene · Isodurene
pentasostituiti	Pentametilbenzene
esasostituiti	Esametilbenzene

Sostituenti carbossilici
(Benzaldeidi, Acetofenoni, Acidi benzoici)

monosostituiti	Benzaldeide · Acetofenone · Acido benzoico · Acido cinnamico · Acido mandelico · Acido fenilacetico
disostituiti	Acido ftalico · Acido isoftalico · Acido tereftalico · Acido amminobenzoico (Acido 2-amminobenzoico, Acido 3-amminobenzoico, Acido 4-amminobenzoico) · Adido idrossibenzoico (Acido salicilico, Acido 3-idrossibenzoico, Acido 4-idrossibenzoico) · Nitrobenzaldeide (2-nitrobenzaldeide, 3-nitrobenzaldeide, 4-nitrobenzaldeide) · Acido acetilsalicilico · Paracetamolo · Fenacetina
trisostituiti	Acido emimellitico · Acido trimellitico · Acido trimesico · Acido dinitrobenzoico (Acido 3,5-dinitrobenzoico) · Acido vanillico
tetrasostituiti	Acido gallico
esasostituiti	Acido mellitico

Sostituenti idrossilici
(Fenoli)

monosostituiti	Fenolo · Fenossialcol · Alcol benzilico
disostituiti	Diidrossibenzene (Pirocatecolo, Resorcinolo, Idrochinone) · Cresolo (o-cresolo, m-cresolo, p-cresolo) · Etilfenolo (2-etilfenolo, 3-etilfenolo, 4-etilfenolo) · Nitrofenoli (2-nitrofenolo, 3-nitrofenolo, 4-nitrofenolo)
trisostituiti	Triidrossibenzene (Pirogallolo, 1,2,4-triidrossibenzene, 1,3,5-triidrossibenzene) · Diidrossitoluene (2,3-diidrossitoluene, 2,4-diidrossitoluene, 2,5-diidrossitoluene, 2,6-diidrossitoluene, 3,4-diidrossitoluene, Orcinolo) · Olivetolo · Urushiol · Xilenolo (2,6-dimetilfenolo, 2,5-dimetilfenolo, 2,4-dimetilfenolo, 2,3-dimetilfenolo, 3,4-dimetilfenolo, 3,5-dimetilfenolo) · Timolo · Esilrosorcinolo · Dinitrofenolo (2,3-dinitrofenolo, 2,4-dinitrofenolo, 2,5-dinitrofenolo, 2,6-dinitrofenolo, 3,4-dinitrofenolo, 3,5-dinitrofenolo) · Adrenalina · Noradrenalina
tetrasostituiti	Tetraidrossibenzene (1,2,3,4-tetraidrossibenzene, 1,2,3,5-tetraidrossibenzene, 1,2,4,5-tetraidrossibenzene)· DNOC
pentasostituiti	Pentaidrossibenzene
esasostituiti	Esaidrossibenzene

Sostituenti amminici
(Aniline)

monosostituiti	Anilina · N-metilanilina
disostituiti	Fenildiammina (1,2-fenilendiammina, 1,3-fenilendiammina, 1,4-fenilendiammina) · Nitroanilina (2-nitroanilina, 3-nitroanilina, 4-nitroanilina) · Cloroanilina (2-cloroanilina, 3-cloroanilina, 4-cloroanilina) · 4-ammino-N,N-dimetilanilina
trisostituiti	2,5-diamminotoluene

Sostituenti nitrici
(Nitrobenzeni)