Cloruro di allile

Cloruro di allile
Formula di struttura del cloruro di allile
Formula di struttura del cloruro di allile
Modello della struttura del cloruro di allile
Modello della struttura del cloruro di allile
Nome IUPAC
3-cloropropene
Nomi alternativi
1-cloro-2-propene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H5Cl
Massa molecolare (u)76,53
Aspettoliquido incolore
Numero CAS107-05-1
Numero EINECS203-457-6
PubChem7850
SMILES
C=CCCl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,94[1]
Solubilità in acqua3,6 g/L (20 °C)[1]
Temperatura di fusione–136 °C[1]
Temperatura di ebollizione45 °C[1]
Tensione di vapore (Pa) a 293 K398 mbar[1]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)460 (oral rat)[1]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma–27 °C[1]
Limiti di esplosione3,2-11,2%[1]
Temperatura di autoignizione390 °C[1]
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossicità acuta tossico a lungo termine pericoloso per l'ambiente
pericolo
Frasi H225 - 301 - 311 - 331 - 315 - 319 - 335 - 372 - 341 - 351 - 400 [1]
Consigli P210 - 233 - 273 - 280 - 302+350 - 305+351+338 - 309+311 [1]
Modifica dati su Wikidata · Manuale

Il cloruro di allile è il composto organico clorurato di formula molecolare CH2=CHCH2Cl. È un liquido incolore di odore senapato sgradevole, poco solubile in acqua, ma solubile in comuni solventi organici. Si ottiene dal propilene, ed è utilizzato principalmente per sintetizzare epicloridrina.

Storia

Il cloruro di allile fu ottenuto per la prima volta nel 1857 da Auguste André Thomas Cahours e August Wilhelm von Hofmann facendo reagire alcool allilico e tricloruro di fosforo.[2]

Produzione

Il cloruro di allile si prepara industrialmente per reazione tra propilene e cloro. A temperatura inferiore si forma principalmente 1,2-dicloropropano, ma a 300–500 °C il prodotto principale è il cloruro di allile:

CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 ⟶ ClCH 2 CH = CH 2 + HCl {\displaystyle {\ce {CH3CH=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH=CH2 + HCl}}}

La reazione procede con un meccanismo radicalico. Nel 1997 la produzione è stata di circa 850 000 tonnellate.[2]

Reattività

Il cloruro di allile è un composto molto reattivo, dato che contiene sia un doppio legame, che può dare le usuali reazioni di addizione e polimerizzazione, sia un atomo di cloro che può essere facilmente sostituito da altri gruppi funzionali.

Applicazioni

La maggior parte del cloruro di allile è usato per sintetizzare epicloridrina. Altri derivati di importanza commerciale comprendono alcool allilico, allilammina, isotiocianato di allile (olio di mostarda sintetico) e allilsilano.

In laboratorio il cloruro di allile è usato per le sue proprietà alchilanti, utili nella sintesi di medicinali e pesticidi. Esempi sono la cianazione a cianuro di allile (CH2=CHCH2CN),[3] l'accoppiamento riduttivo a diallile, l'addizione ossidativa al palladio per ottenere il dimero cloruro di allilpalladio (C3H5)2Pd2Cl2, e la deidroalogenazione a ciclopropene.

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Il cloruro di allile è un composto volatile e molto infiammabile. È tossico per ingestione, inalazione e contatto cutaneo. Provoca irritazioni agli occhi, alla pelle e alle vie respiratorie. È un sospetto cancerogeno e mutageno. È molto pericoloso per gli organismi acquatici.[1]

Note

Bibliografia

  • GESTIS, Allyl chloride, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 5 marzo 2015. Pagina del cloruro di allile nel data base GESTIS.
  • (EN) L. Krähling, J. Krey e G. Jakobson, Allyl Compounds, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_425.
  • (EN) J. V. Supniewski e P. L. Salzberg, Allyl cyanide, in Org. Synth., vol. 8, 1928, p. 4, DOI:10.15227/orgsyn.008.0004.

Altri progetti

Altri progetti

  • Wikimedia Commons
  • Collabora a Wikimedia Commons Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Cloruro di allile
Controllo di autoritàGND (DE) 4432944-1
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia