Clorocicloesano

Clorocicloesano
Struttura planare del clorocicloesano
Conformero a barca con cloro equatoriale, possibile conformazione assunta dal clorocicloesano
Nome IUPAC
Clorocicloesano
Nomi alternativi
Cloruro di cicloesile Cicloesilcloruro
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₆H₁₁Cl
Massa molecolare (u)	118,60454
Numero CAS	542-18-7
Numero EINECS	208-806-6
PubChem	10952
SMILES	`C1CCC(CC1)Cl`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	1,00 a 20 °C
Indice di rifrazione	1,4626 a 20 °C
Solubilità in acqua	500 mg/L a 25 °C
Temperatura di fusione	−44 °C
Temperatura di ebollizione	142 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	90 F
Simboli di rischio chimico

attenzione
Frasi H	226 - 315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338 ^[1]
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Il clorocicloesano, o cloruro di cicloesile, è un alogenuro alchilico derivato dal cicloesano in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito con un atomo di cloro. Appare come un liquido incolore e dallo sgradevole odore caratteristico, poco solubile in acqua ma ben miscibile con cloroformio, acetone, benzene, dietiletere ed etanolo^[2].

Sintesi

Il clorocicloesano può essere ottenuto per alogenazione del cicloesano con pentacloruro di fosforo, eseguita in una soluzione anidra di 1,2-diclorobenzene a circa 80 °C contenente perossido di benzoile con funzione catalitica. Tale metodo di sintesi ha una resa del 70%^[3]:

C₆H₁₂ + PCl₅ → C₆H₁₁Cl

Un secondo metodo per ottenere il clorocicloesano consiste nell'alogenazione del cicloesano da parte del cloruro di solforile in solvente anidro, catalizzato da azobisisobutilonitrile e portato ad elevate temperature^[4]:

C₆H₁₂ + SO₂Cl₂ → C₆H₁₁Cl + SO₂ + HCl

Reattività

Il clorocicloesano è un composto infiammabile, sia allo stato liquido che in quello di vapore. Se opportunamente riscaldato si decompone liberando fumi tossici di acido cloridrico^[2].

Note

^ Clorocicloesano - scheda di dati di sicurezza (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 29 luglio 2015.
^ ^a ^b (EN) Chlorocyclohexane, su Hazardous Substances Data Bank, National Library of Medicine. URL consultato il 29 luglio 2015.
^ Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, p. 28.
^ (EN) Preparation and characterisation of Chlorocyclohexane (PDF), su chem.elte.hu, Università Loránd Eötvös. URL consultato il 29 luglio 2015.

Bibliografia

(EN) Daniel Bellus, Manfred Braun, Tonia Freysoldt, Richard Göttlich, Jens Hartung, Monica Härtinger, Stefan Härtinger, Paul Margaretha, Wolf-Diethard Pfeiffer, Kathrin-Maria Roy, Karola Rück-Braun, Ernst Schaumann, Theodor Troll e Henri Ulrich, Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, vol. 35, Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-118871-7. URL consultato il 29 luglio 2015.