Esaclorobenzene

Esaclorobenzene
Struttura dell'esaclorobenzene
Struttura 3D
Nome IUPAC
Esaclorobenzene
Abbreviazioni
HCB BHC
Nomi alternativi
Perclorobenzene Benzene esaclorato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₆Cl₆
Massa molecolare (u)	284,80
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	118-74-1
Numero EINECS	204-273-9
PubChem	8370
SMILES	`C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl`
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	2,04
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	231 °C (504,15 K)
Temperatura di ebollizione	323-326 °C (596,15-599,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	1,45·10⁻³
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	242 °C (515,15 K)
Simboli di rischio chimico

pericolo
Frasi H	350 - 372 - 410
Consigli P	--^[1]
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L'esaclorobenzene, noto anche come perclorobenzene, è un composto organico derivato da un anello di benzene policlorurato, ovvero in cui tutti gli atomi di idrogeno sono sostituiti dal cloro. Viene ottenuto per clorurazione del benzene in presenza di FeCl₃ a temperatura di circa 230 °C, o alternativamente per decomposizione termica dell'esaclorocicloesano in presenza di cloro.

Si presenta sotto forma di solido bianco ed è insolubile in acqua, poco solubile in etanolo e solubile in solventi apolari quali cloroformio ed etere.

Utilizzo

L'esaclorobenzene negli anni 50 era utilizzato come carburante.L'esaclorobenzene era utilizzato come fungicida nel trattamento dei semi ed era anche impiegato come preservante del legno. È stato proibito su scala mondiale dalla Convenzione di Stoccolma sugli inquinanti organici persistenti.^[2] Rappresenta un sottoprodotto della sintesi di alcuni composti chimici e di altri fitofarmaci.

Tossicità

L'esaclorobenzene è considerato essere un probabile cancerogeno per gli esseri umani^[3] e può dare bioaccumulo entrando nella catena alimentare. Studi di cancerogenicità sugli animali hanno riportato un aumento di incidenza di tumori al fegato, reni, e alla tiroide.^[4] L'esposizione acuta può causare irritazione a occhi, pelle e tratto respiratorio, mentre l'esposizione cronica causa malattia epatica con lesioni cutanee associate (porfiria cutanea tarda). L'EPA ha stabilito, in base a dati relativi all'effetto epatico riscontrato sui ratti, una dose orale di riferimento pari a 8·10⁻⁴ milligrammi per chilogrammo die onde evitare l'insorgenza di effetti cronici.^[5]

Studi su animali ed esseri umani hanno dimostrato che l'esaclorobenzene è in grado di attraversare la placenta accumulandosi nel tessuto fetale, inoltre si riscontra anche nel latte materno.^[6]

Note

^ Scheda dell'esaclorobenzene su IFA-GESTIS Archiviato il 16 ottobre 2019 in Internet Archive.
^ (EN) The 12 POPs under the Stockholm Convention Archiviato il 16 aprile 2014 in Internet Archive.
^ (EN) Report on Carcinogens, Eleventh Edition Archiviato il 14 novembre 2009 in Internet Archive.
^ (EN) Hexachlorobenzene Archiviato l'11 giugno 2010 in Internet Archive., The Carcinogenic Potency Database Project. http://potency.berkeley.edu/chempages/HEXACHLOROBENZENE.html Archiviato l'11 giugno 2010 in Internet Archive.
^ (EN) Hexachlorobenzene Archiviato il 2 novembre 2005 in Internet Archive., Toxic Air Contaminant Identification
^ (EN) Guerranti, C., Palmieri, M., Mariottini, M., Focardi, S.E., 2011. “Persistent organic pollutants in human milk from central Italy: levels and time trends. Archiviato il 28 gennaio 2012 in Internet Archive.” ISRN Toxicology, 2011, article ID 107514, 6 pages.