Azacitidină

Azacitidină
Identificare
Număr CAS320-67-2[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem9444[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00928[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider9072[5]  Modificați la Wikidata
UNIIM801H13NRU[1]  Modificați la Wikidata
KEGGC11262[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL1489[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCL01BC07[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
C1=NC(=NC(=O)N1C2C(C(C(O2)CO)O)O)N[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₈H₁₂N₄O₅[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară244 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Azacitidina este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul sindroamelor mielodisplazice (SMD) și leucemiei mieloide acude (LMA).[10][11][12] Este un analog de citidină (o nucleozidă pirimidinică), acționând ca antimetabolit. Calea de administrare disponibilă este cea intravenoasă (injectabilă).[10][12]

Decitabina este un derivat de azacitidină.

Utilizări medicale

Azacitidina este utilizată în:[12]

  • sindroame mielodisplazice cu risc intermediar și mare
  • leucemie mielomonocitară cronică
  • leucemie acută mieloidă

Mecanism de acțiune

Molecula este fosforilată în celulă la 5-azacitidin-5´-fosfat și este incorporată în moleculele de ARN și ADN, producând molecule nefuncționale, sau inhibă enzime implicate în sinteza bazelor azotate pirimidinice și inhibarea ADN metil-transferazelor.[13] Celulele neproliferative sunt relativ insensibile la acest compus.[12]

Note

  1. ^ a b c d azacitidine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Azacitidină”, 5-azacytidine (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Azacitidine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b Azacitidine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b 5-azacytidine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b AZACITIDINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Azacitidine (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b „Azacitidină”, 5-azacytidine (în engleză), PubChem, accesat în  
  10. ^ a b „Azacitidine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  11. ^ „Azacitidine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  12. ^ a b c d „Rezumatul caracteristicilor produsului - Vidaza25mg/ml pulbere pentru suspensie injectabilă” (PDF). Agenția Europeană a Medicamentului din România. Accesat în . 
  13. ^ Cihák A (). „Biological effects of 5-azacytidine in eukaryotes”. Oncology. 30 (5): 405–22. doi:10.1159/000224981. PMID 4142650. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)

Vezi și


v  d  m
Agenți chimioterapici intracelulari și antineoplazice (cod ATC L01)
Inhibitori ai
replicării ADN
Azot-iperite
Bendamustină#  • Clorambucil#  • Clormetină  • Melfalan  • Uramustină
Oxazafosforine: Ciclofosfamidă#  • Ifosfamidă#  • Trofosfamidă (+ Mesna#, adjuvant)
Nitrozouree
Sulfonați de alchil
Compuși ai platinei
Carboplatină#  • Cisplatină#  • Dicicloplatină  • Nedaplatină  • Oxaliplatină#  • Satraplatină
Altele
Aminopterină  • Metotrexat# (+ Folinat#, adjuvant)  • Pemetrexed  • Raltitrexed
Azacitidină  • Capecitabină#  • Citarabină#  • Decitabină  • Floxuridină  • Fluorouracil#  • Gemcitabină#  • Tegafur
Inhibitori de topoizomerază
I
Derivați de camptotecină: Irinotecan#  • Topotecan  • Rubitecan
II
Derivați de epipodofilotoxină: Etopozid#  • Tenipozid
Inhibitori ai
fusului mitotic
Blocanți ai asamblării microtubulilor
Blocanți ai dezasamblării microtubulilor
Taxani: Cabazitaxel  • Docetaxel#  • Paclitaxel#; epotilone: Ixabepilonă
Inhibitori enzimatici
Abemaciclib  • Anagrelidă  • Bortezomib#  • Carfilzomib  • Idelalisib  • Ixazomib  • Niraparib  • Olaparib  • Palbociclib  • Panobinostat  • Romidepsină  • Rucaparib  • Vorinostat
Alte clase
Asparaginază# / Pegaspargază#  • Bexaroten  • Celecoxib  • Demecolcină  • Eribulină  • Estramustină fosfat  • Mitotan  • Trabectedină  • Tretinoină#  • Trioxid de arsen  • Venetoclax