Citarabină

Citarabină
Identificare
Număr CAS147-94-4[1][2]  Modificați la Wikidata
PubChem6253[3]  Modificați la Wikidata
DrugBank00987[4]  Modificați la Wikidata
ChemSpider6017[5]  Modificați la Wikidata
UNII04079A1RDZ[1]  Modificați la Wikidata
KEGGD00168[6]  Modificați la Wikidata
ChEMBLCHEMBL803[7]  Modificați la Wikidata
Cod ATCL01BC01[8]  Modificați la Wikidata
SMILES
C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O[3]  Modificați la Wikidata
InChI
InChI=InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1[3]  Modificați la Wikidata
Date chimice
FormulăC₉H₁₃N₃O₅[3]  Modificați la Wikidata
Masă molară243 u.a.m.[9]  Modificați la Wikidata
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Citarabina este un agent chimioterapic utilizat în tratamentul unor cancere.[10][11][12] Calea de administrare disponibilă este cea injectabilă (intravenos, intratecal, subcutanat).[10]

Molecula a fost patentată în 1960 și a fost aprobată pentru uz medical în anul 1969.[13] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[14]

Utilizări medicale

Citarabina este utilizată în tratamentul:[10][11][12][15]

  • leucemiei mieloide acute (LMA)
  • leucemiei limfoblastice acute (LLA)
  • leucemiei mieloide cronice (LMC)
  • limfoamelor non-Hodgkin

Prezintă și activitate antivirală, dar nu este foarte selectivă.[16]

Mecanism de acțiune

Citarabina este un analog de citozină, acționând ca antimetabolit. Este un antineoplazic specific pe faza ciclului celular, care poate afecta numai celulele în cursul fazei S a diviziunii celulare. Este metabolizată intracelular la ciotarabină-5’-trifosfat, care se incorporează în molecula de ADN.[11][12]

Note

  1. ^ a b c d cytarabine (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în  
  2. ^ a b CAS Common Chemistry, accesat în  
  3. ^ a b c d e f g h i j k l „Citarabină”, cytarabine (în engleză), PubChem, accesat în  
  4. ^ a b Cytarabine (în engleză), DrugBank, accesat în  
  5. ^ a b cytarabine (în engleză), ChemSpider, accesat în  
  6. ^ a b cytarabine (în engleză), ChEBI, accesat în  
  7. ^ a b CYTARABINE (în engleză), ChEMBL, accesat în  
  8. ^ a b Cytarabine (în engleză), DrugBank,  
  9. ^ a b „Citarabină”, cytarabine (în engleză), PubChem, accesat în  
  10. ^ a b c „Cytarabine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în . 
  11. ^ a b c „Cytarabine”. DrugBank - Canadian Institutes of Health Research. Accesat în . 
  12. ^ a b c „Rezumatul caracteristicilor produsului - ALEXAN 20 mg/ml, soluție injectabilă” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Accesat în . [nefuncțională]
  13. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 511. ISBN 9783527607495. Arhivat din original la . 
  14. ^ Organizația Mondială a Sănătății (). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (în engleză). Geneva: World Health Organization. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  15. ^ Pigneux A, Perreau V, Jourdan E (octombrie 2007). „Adding lomustine to idarubicin and cytarabine for induction chemotherapy in older patients with acute myeloid leukemia: the BGMT 95 trial results”. Haematologica. 92 (10): 1327–34. doi:10.3324/haematol.11068. PMID 18024370. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
  16. ^ Lauter, CB.; Bailey, EJ.; Lerner, AM. (). „Assessment of cytosine arabinoside as an antiviral agent in humans”. Antimicrob Agents Chemother. 6 (5): 598–602. doi:10.1128/aac.6.5.598. PMC 444699 Accesibil gratuit. PMID 15825312. 

Vezi și


v  d  m
Agenți chimioterapici intracelulari și antineoplazice (cod ATC L01)
Inhibitori ai
replicării ADN
Azot-iperite
Bendamustină#  • Clorambucil#  • Clormetină  • Melfalan  • Uramustină
Oxazafosforine: Ciclofosfamidă#  • Ifosfamidă#  • Trofosfamidă (+ Mesna#, adjuvant)
Nitrozouree
Sulfonați de alchil
Compuși ai platinei
Carboplatină#  • Cisplatină#  • Dicicloplatină  • Nedaplatină  • Oxaliplatină#  • Satraplatină
Altele
Aminopterină  • Metotrexat# (+ Folinat#, adjuvant)  • Pemetrexed  • Raltitrexed
Azacitidină  • Capecitabină#  • Citarabină#  • Decitabină  • Floxuridină  • Fluorouracil#  • Gemcitabină#  • Tegafur
Inhibitori de topoizomerază
I
Derivați de camptotecină: Irinotecan#  • Topotecan  • Rubitecan
II
Derivați de epipodofilotoxină: Etopozid#  • Tenipozid
Inhibitori ai
fusului mitotic
Blocanți ai asamblării microtubulilor
Blocanți ai dezasamblării microtubulilor
Taxani: Cabazitaxel  • Docetaxel#  • Paclitaxel#; epotilone: Ixabepilonă
Inhibitori enzimatici
Abemaciclib  • Anagrelidă  • Bortezomib#  • Carfilzomib  • Idelalisib  • Ixazomib  • Niraparib  • Olaparib  • Palbociclib  • Panobinostat  • Romidepsină  • Rucaparib  • Vorinostat
Alte clase
Asparaginază# / Pegaspargază#  • Bexaroten  • Celecoxib  • Demecolcină  • Eribulină  • Estramustină fosfat  • Mitotan  • Trabectedină  • Tretinoină#  • Trioxid de arsen  • Venetoclax