Adénosylcobalamine

Identification
Adénosylcobalamine

Structure de l'adénosylcobalamine
Synonymes	cobamamide, dibencozide
N^o CAS	13870-90-1
N^o ECHA	100.034.192
N^o CE	237-627-6
Code ATC	B03BA04
PubChem	46926217
ChEBI	18408
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)OP(=O)([O-])OC(C)CNC(=O)CCC4(C(C5C6(C(C(C(=N6)C(=C7C(C(C(=N7)C=C8C(C(C(=N8)C(=C4[N-]5)C)CCC(=O)N)(C)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CCC(=O)N)(C)CC(=O)N)C)CC(=O)N)C)O.[CH2-]C1C(C(C(O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)O.[Co+3] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C62H90N13O14P.C10H12N5O3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;1-4-6(16)7(17)10(18-4)15-3-14-5-8(11)12-2-13-9(5)15;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H2,11,12,13);/q;-1;+3/p-2/t31-,34+,35+,36+,37-,41+,52+,53+,56+,57-,59-,60-,61-,62-;4-,6-,7-,10-;/m01./s1 Std. InChIKey : OAJLVMGLJZXSGX-YGHJOQEPSA-L
Propriétés chimiques
Formule	C₇₂H₁₀₀CoN₁₈O₁₇P [Isomères]
Masse molaire^[1]	1 579,581 8 ± 0,073 3 g/mol C 54,75 %, H 6,38 %, Co 3,73 %, N 15,96 %, O 17,22 %, P 1,96 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'adénosylcobalamine, également appelée cobamamide, adocobalamine, voire dibencozide, est l'une des formes actives de vitamine B₁₂, avec la méthylcobalamine. Elle est disponible commercialement sous forme de comprimés, mais pas sous forme injectable, contrairement aux trois autres formes de vitamine B₁₂ (méthylcobalamine, hydroxocobalamine et cyanocobalamine).

La méthylmalonyl-CoA mutase est une enzyme qui utilise l'adénosylcobalamine comme cofacteur^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Tóshiko Takahashi-Iñiguez, Enrique García-Hernandez, Roberto Arreguín-Espinosa et María Elena Flores, « Role of vitamin B12 on methylmalonyl-CoA mutase activity », Journal of Zhejiang University SCIENCE B, vol. 13, n^o 6,‎ 1^er juin 2012, p. 423–437 (ISSN 1862-1783, PMID 22661206, PMCID PMC3370288, DOI 10.1631/jzus.B1100329, lire en ligne, consulté le 9 mai 2021)

Voir aussi

Articles connexes

v · m

Vitamines

Liposolubles

A	Rétinol Rétinal Trétinoïne Carotène α β Hypervitaminose A
D	D₂ Ergocalciférol D₃ Cholécalciférol 7-Déshydrocholestérol Calcitriol D₄ Dihydroergocalciférol D₅ Sitocalciférol Hypervitaminose D
E	Tocophérol α β γ δ Tocotriénol α β γ δ Hypervitaminose E
K	K₁ Phylloquinone K₂ Ménaquinone Ménatétrénone K₃ Ménadione K₄ Ménadiol Naphtoquinone

Hydrosolubles

B	B₁ Thiamine B₂ Riboflavine B₃ Niacine Nicotinamide B₅ Acide pantothénique B₆ Pyridoxine Pyridoxal Pyridoxamine B₈ Biotine B₉ Acide folique Acide dihydrofolique B₁₂ Cyano- Hydroxo- Méthyl- Adénosyl- Cobalamines
C	Acide ascorbique Na Ca Palmitate Stéarate Acide déshydroascorbique

v · m Cofacteurs enzymatiques
Vitaminiques	TPP, ThDP (B₁) FMN / FMNH₂, FAD / FADH₂ (B₂) NAD⁺ / NADH+H⁺, NADP⁺ / NADPH+H⁺ (B₃) CoA (B₅) PLP, P5P (B₆) Biotine (B₈) THF, DHF, MTHF (B₉) AdoCbl, MeCbl (B₁₂) Acide ascorbique (C) Phylloquinone (K₁) Ménaquinone (K₂)
Non vitaminiques	Acide lipoïque ATP CoB CoM CoQ₁₀ CTP F₄₂₀ F₄₃₀ FeMoco GSH / GSSG Hème b c a o Méthanofurane MIO MoCo PAPS PQQ SAM THB THMPT, H₄MPT
Oligoéléments	Ca²⁺ Cu²⁺ Fe²⁺ / Fe³⁺ Mg²⁺ Mn²⁺ Mo Ni²⁺ Se Zn²⁺

v · m

Tétrapyrroles

Pigments biliaires
(linéaires)

Phytobilines

Phytochromobiline
Phycobilines	Phycoérythrobiline Phycocyanobiline Phycourobiline Phycoviolobiline

Macrocycles

Corrinoïdes

Porphyrines

Protoporphyrines	Protoporphyrine IX Hème b c a o Protoporphyrine zinc Protoporphyrine magnésium
Phytoporphyrines	Chlorophylle c₁ Chlorophylle c₂ Protochlorophyllides a b

Porphyrines réduites

Porphyrinogènes	Uroporphyrinogènes I III Coproporphyrinogènes I III Protoporphyrinogène IX
Chlorines	Chlorophyllides a b Chlorophylles a b d f Phéophytines a b Bactériochlorophylle c
Bactériochlorines	Bactériochlorophylle a
Isobactériochlorines	Sirohème Sirohydrochlorine
Corphines	Cofacteur F₄₃₀