3-HO-PCP

3-HO-PCP
IUPAC ime
3-[1-(Piperidin-1-il)cikloheksil]fenol
Pravni status
Pravni status
  • CA: Plan I
  • DE: NpSG
  • UK: Klasa B
  • Ilegalno u Švedskoj i Švajcarskoj
Identifikatori
CAS broj79787-43-2 ДаY
79295-51-5 (hidrohlorid)
PubChemCID 133277
ChemSpider117583
UNIIV886QLHNA6 ДаY
Sinonimi3-Hidroksifenciklidin; 3-OH-PCP; PCP-3-OH
Hemijski podaci
FormulaC17H25NO
Molarna masa259,39 g·mol−1
SMILES
  • c1cc(cc(c1)O)C2(CCCCC2)N3CCCCC3
InChI
  • InChI=1S/C17H25NO/c19-16-9-7-8-15(14-16)17(10-3-1-4-11-17)18-12-5-2-6-13-18/h7-9,14,19H,1-6,10-13H2
  • Key:AMSXTZUCNOKUEN-UHFFFAOYSA-N

3-Hidroksifenciklidin (3-HO-PCP) je disocijativ klase arilcikloheksilamina koji se odnosi na fenciklidin (PCP) koji se prodaje onlajn kao dizajnirana droga.[1][2]

Farmakologija

3-HO-PCP deluje kao nekonkurentni antagonist NMDA receptora visokog afiniteta preko mesta dizocilpina (MK-801) (Ki = 30 nM).[1][3] On ima mnogo veći afinitet od PCP za ovo mesto (Ki = 250 nM, poređenja radi; osmostruka razlika).[3] Ovaj lek takođe ima visok afinitet za μ-opioidni receptor (MOR) (Ki = 39–60 nM) pri testiranju na životinjama,[1][3][4][5] κ-opioidni receptor (KOR) (Ki = 140 nM),[4] i sigma σ1 receptor (Ki = 42 nM; IC50 = 19 nM),[4][6][7][8] dok ima samo mali afinitet za δ-opioidni receptor (Ki = 2,300 nM).[4] Visok afinitet 3-HO-PCP za opioidne receptore je jedinstven među arilcikloheksilaminima i u kontrastu je sa PCP, koji ima samo veoma nizak afinitet za MOR (Ki = 11,000–26,000 nM; razlika od 282 do 433 puta) i druge opioidne receptore (Ki = 4,100 nM za KOR i 73.000 nM za DOR).[3][4]

Iako se pretpostavljalo da bi 3-HO-PCP mogao biti metabolit PCP-a kod ljudi, nema dokaza da je to slučaj.[9][10]

Reference

  1. ^ а б в Morris H, Wallach J (2014). „From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs”. Drug Testing and Analysis. 6 (7–8): 614—632. PMID 24678061. doi:10.1002/dta.1620. 
  2. ^ Davidsen AB, Mardal M, Johansen SS, Dalsgaard PW, Linnet K (јул 2020). „In vitro and in vivo metabolism and detection of 3-HO-PCP, a synthetic phencyclidine, in human samples and pooled human hepatocytes using high resolution mass spectrometry”. Drug Testing and Analysis. 12 (7): 987—993. PMID 32311838. S2CID 216047397. doi:10.1002/dta.2807. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  3. ^ а б в г Kamenka JM, Chiche B, Goudal R, Geneste P, Vignon J, Vincent JP, Lazdunski M (април 1982). „Chemical synthesis and molecular pharmacology of hydroxylated 1-(1-phenylcyclohexyl-piperidine derivatives”. Journal of Medicinal Chemistry. 25 (4): 431—435. PMID 6279847. doi:10.1021/jm00346a019. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  4. ^ а б в г д Johnson N, Itzhak Y, Pasternak GW (јун 1984). „Interaction of two phencyclidine opiate-like derivatives with 3H-opioid binding sites”. European Journal of Pharmacology. 101 (3–4): 281—284. PMID 6088255. doi:10.1016/0014-2999(84)90171-7. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  5. ^ Itzhak Y, Kalir A, Sarne Y (јул 1981). „On the opioid nature of phencyclidine and its 3-hydroxy derivative”. European Journal of Pharmacology. 73 (2–3): 229—233. PMID 6273187. doi:10.1016/0014-2999(81)90097-2. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  6. ^ Itzhak Y, Hiller JM, Simon EJ (јануар 1985). „Characterization of specific binding sites for [3H](d)-N-allylnormetazocine in rat brain membranes”. Molecular Pharmacology. 27 (1): 46—52. PMID 3965930. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  7. ^ Itzhak Y (април 1987). „[3H]PCP-3-OH and (+)[3H]SKF 10047 binding sites in rat brain membranes: evidence of multiplicity”. European Journal of Pharmacology. 136 (2): 231—234. PMID 3036548. doi:10.1016/0014-2999(87)90715-1. CS1 одржавање: Формат датума (веза)
  8. ^ Itzhak Y (1988). „Pharmacological specificity of some psychotomimetic and antipsychotic agents for the sigma and PCP binding sites”. Life Sciences. 42 (7): 745—752. PMID 2893238. doi:10.1016/0024-3205(88)90646-7. 
  9. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1985). „Biotransformation of phencyclidine”. Drug Metabolism Reviews. 16 (3): 285—320. PMID 3914938. doi:10.3109/03602538508991437. 
  10. ^ Holsztynska EJ, Domino EF (1986). „Quantitation of phencyclidine, its metabolites, and derivatives by gas chromatography with nitrogen-phosphorus detection: application for in vivo and in vitro biotransformation studies”. Journal of Analytical Toxicology. 10 (3): 107—115. PMID 3724069. doi:10.1093/jat/10.3.107. 
  • p
  • r
  • u
Opijum i
derivati
makove stabljike
Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni opijati
Opijumski alkaloidi
vidi još:
komponente opijuma

Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain

Alkaloidno sone mešavine

Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici
Morfinska familija

2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin  • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378

3,6 diestri morfina

6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin

Kodein-dioninska familija

6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein

Morfinoni & Morfoli

1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetulmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon

Morfidi

α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid)  • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid •  • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid  • Jodokodid  • Jodomorfid (8-Jodomorfid)  • Morfid

Dihidrokodeinske serije

14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein

Azotni morfinski derivati

1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid

Hidrazoni

Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon 

Halogenisani morfinski derivati

1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin

Drugi
Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani
Morfinanske serije

4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol

Drugi

1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini
Petidini
(Meperidini)
Prodini

Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol)

Ketobemidoni
Drugi
Opioidi
otvorenog lanca
Amidoni

Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon

Metadoli

Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol

Moramidi

Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid

Tiambuteni

Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin

Fenalkoksami
Ampromidi
Drugi

IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066

Anilidopiperidini

3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil

Oripavinski
derivati

6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin

FenazepaniPirinitramidiBenzimidazoli

Klonitazen • Etonitazen • Nitazen

Indoli

18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin

Difenilmetilpiperazini

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioidni peptidi
vidi još:
Opioidni neuropeptidi

Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5

Drugi

3-(3-Metoksifenil)-3-etoksikarboniltropan • AD-1211 • AH-7921 • Azaprocin • BDPC • Bisnortilidin • BRL-52537 • Bromadolin • C-8813 • Ciramadol • Dokspikomin • Enadolin • Fakseladol • GR-89696 • Herkinorin • ICI-199,441 • ICI-204,448 • J-113,397 • JTC-801 • Ketamin • LPK-26 • Metofolin • MT-45 • N-Desmetilklozapin • NNC 63-0532 • Nortilidin • O-Desmetiltramadol • Fenadon • Fenciklidin • Prodilidin • Profadol • Ro64-6198 • Salvinorin A • SB-612,111 • SC-17599 • RWJ-394,674 • TAN-67 • Tapentadol • Tecodin • Tifluadom • Tilidin • Tramadol • Trimebutin • U-50,488 • U-69,593 • Viminol • W-18 •

Opioidni antagonisti
&
Inverzni agonisti

5'-Guanidinonaltrindol • β-Funaltreksamin • 6β-Naltreksol • Alvimopan • Binaltorfimin • Hlornaltreksamin • Hlocinamoks • Ciklazocin • Ciprodim • Diprenorfin (M5050) • Fedotozin • JDTic • Levalorfan • Metocinamoks • Metilnaltrekson • Nalfurafin • Nalmefen • Nalmekson • Naloksazon • Naloksonazin • Nalokson • Nalokson benzoilhidrazon • Nalorfin • Naltrekson • Naltriben • Naltrindol • Norbinaltorfimin • Oksilorfan • S-alil-3-hidroksi-17-tioniamorfinan (SAHTM)

  • p
  • r
  • u
σ1
  • Alosterni modulatori: Fenitoin; Pozitivni: Metilfenilpiracetam
  • SOMCL-668
σ2
  • Antagonisti: AC-927
  • BD-1008
  • BD-1067
  • CM-156
  • CT-1812
  • LR-172
  • MIN-101
  • Panamesin (EMD-57455)
  • SAS-0132
Neraz-
vrstani
  • п
  • р
  • у
Jonotropni
AMPA
NMDA
Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homohinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Hinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin
Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Kainat
Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081
Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763
Metabotropni
Grupa I
Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545
Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Grupa II
Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332
Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Grupa III
Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG
Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP
Inhibitori
transporta
EAAT
DHKA • PDC • WAY-213,613
vGluT
  • п
  • р
  • у
AMPAR
KAR
NMDAR
Portal:
  •  Hemija