Oksiracetam

Oksiracetam
IUPAC ime


(RS)-2-(4-hidroksi-2-oksopikrolidin-1-il)acetamid
Klinički podaci
Način primene	Oralno
Pravni status
Pravni status	Unscheduled (US)
Identifikatori
CAS broj	62613-82-5^Y
ATC kod	N06BX07 (WHO)
PubChem	CID 4626
ChemSpider	4465^Y
UNII	P7U817352G^Y
KEGG	D07346^Y
ChEMBL	CHEMBL36633^Y
Hemijski podaci
Formula	C₆H₁₀N₂O₃
Molarna masa	158,155
SMILES O=C(N)CN1C(=O)CC(O)C1
InChI InChI=1S/C6H10N2O3/c7-5(10)3-8-2-4(9)1-6(8)11/h4,9H,1-3H2,(H2,7,10)^Y Key:IHLAQQPQKRMGSS-UHFFFAOYSA-N^Y

Oksiracetam je nootropni lek iz racetamne familije.^[1]^[2]

Nekoliko životinjskih studija je pokazalo da je ova supstanca bezbedan čak i na visokim dozama tokom dužeg vremenskog perioda. Međutim, mehanizam dejstva racetamske familije lekova je se još uvek istražuje.

Reference

^ Malykh, A. G.; Sadaie, M. R. (2010). „Piracetam and Piracetam-Like Drugs”. Drugs. 70 (3): 287—312. PMID 20166767. doi:10.2165/11319230-000000000-00000.
^ Gouliaev, A. H.; Senning, A. (1994). „Piracetam and other structurally related nootropics”. Brain Research Reviews. 19 (2): 180—222. PMID 8061686. doi:10.1016/0165-0173(94)90011-6.

Glutamatergični ligandi

Jonotropni

AMPA	Agonisti: 5-Fluoro-vilardin • AMPA • Domoična kiselina • Kuiskualinska kiselina; Pozitivni alosterni modulatori: Aniracetam • Ciklotiazid • CX-516 • CX-546 • CX-614 • CX-691 • CX-717 • Diazoksid • HCTZ • IDRA-21 • LY-392,098 • LY-404,187 • LY-451,395 • LY-451,646 • LY-503,430 • Oksiracetam • PEPA • Piracetam • Pramiracetam • S-18986 • Sunifiram • Unifiram Antagonisti: ATPO • Karoverin • CNQX • DNQX • GYKI-52466 • NBQX • Perampanel • Talampanel • Tezampanel; Negativni alosterni modulatori: GYKI-53,655
NMDA	Agonisti: Konkurentni agonisti: Aspartat • Glutamat • Homohinolinska kiselina • Ibotenska kiselina • NMDA • Hinolinska kiselina • Tetrazolilglicin; Agonisti glicinskog mesta: ACBD • ACPC • ACPD • Alanin • CCG • Cikloserin • DHPG • Fluoroalanin • Glicin • HA-966 • L-687,414 • Milacemid • Sarkozin • Serin • Tetrazolilglicin; Agonisti poliaminskog mesta: Akamprosat • Spermidin • Spermin Antagonisti: Konkurentni antagonisti: AP5 (APV) • AP7 • CGP-37849 • CGP-39551 • CGP-39653 • CGP-40116 • CGS-19755 • CPP • LY-233,053 • LY-235,959 • LY-274,614 • MDL-100,453 • Midafotel (d-CPPen) • NPC-12,626 • NPC-17,742 • PBPD • PEAQX • Perzinfotel • PPDA • SDZ-220581 • Selfotel; Nekonkurentni antagonisti: ARR-15,896 • Karoverin • Deksanabinol • FPL-12495 • FR-115,427 • Hodgkinsin • Magnezijum • MDL-27,266 • NPS-1506 • Psihotridin • Cink; Nekonkurentni blokatori pora: 2-MDP • 3-MeO-PCP • 8A-PDHQ • Amantadin • Aptiganel • ARL-12,495 • ARL-15,896-AR • ARL-16,247 • Budipin • Delucemin • Deksoksadrol • Dekstralorfan • Dieticiklidin • Dizocilpin • Endopsihozin • Esketamin • Etoksadrol • Eticiklidin • Gaciklidin • Ibogain • Indantadol • Ketamin • Ketobemidon • Loperamid • Memantin • Meperidin (Petidin) • Metadon • Metorfan (Dekstrometorfan, Levometorfan) • Metoksetamin • Milnacipran • Morfanol (Dekstrorfan, Levorfanol) • NEFA • Nerameksan • Azotsuboksid • Noribogain • Orfenadrin • PCPr • Fenciklamin • Fenciklidin • Propoksifen • Remacemid • Rinhofilin • Riluzol • Rimantadin • Roliciklidin • Sabeluzol • Tenociklidin • Tiletamin • Tramadol • Ksenon; Antagonisti glicinskog mesta: ACEA-1021 • ACEA-1328 • Karisoprodol • CGP-39653 • CKA • DCKA • Felbamat • Gavestinel • GV-196,771 • Kinurenska kiselina • L-689,560 • L-701,324 • Lakosamid • Likostinel • LU-73,068 • MDL-105,519 • Meprobamat • MRZ 2/576 • PNQX • ZD-9379; Antagonisti NR2B podjedinice: Bezonprodil • CO-101,244 (PD-174,494) • CP-101,606 • Eliprodil • Haloperidol • Ifenprodil • Izoksuprin • Nilidrin • Ro8-4304 • Ro25-6981 • Traksoprodil; Neklasifikovani/nesortirani antagonisti: Hloroform • Dietil etar • Enfluran • Etanol (Alkohol) • Halotan • Izofluran • Metoksifluran • Toluen • Trihloroetan • Trihloroetanol • Trihloroetilen • Ksilen
Kainat	Agonisti: 5-Jodovilardin • ATPA • Domoična kiselina • Kainska kiselina • LY-339,434 • SYM-2081 Antagonisti: CNQX • DNQX • LY-382,884 • NBQX • NS102 • UBP-302; Negativni alosterni modulatori: NS-3763

Metabotropni

Grupa I	Agonisti: Neselektivni: ACPD • DHPG • Kuiskualinska kiselina; mGlu1-selektivni: Ro01-6128 • Ro67-4853 • Ro67-7476 • VU-71; mGlu5-selektivni: ADX-47273 • CDPPB • CHPG • DFB • VU-1545 Antagonisti: Neselektivni: MCPG • NPS-2390; mGlu1-selektivni: BAY 36-7620 • CPCCOEt • LY-367,385 • LY-456,236; mGlu5-selektivni: DMeOB • Fenobam • LY-344,545 • MPEP • MTEP • SIB-1757 • SIB-1893
Grupa II	Agonisti: Neselektivni: CBiPES • DCG-IV • Eglumegad • LY-379,268 • LY-404,039 • LY-487,379 • MGS-0028; mGlu2-selektivni: BINA • LY-566,332 Antagonisti: Neselektivni: APICA • EGLU • HYDIA • LY-307,452 • LY-341,495 • MCPG • MGS-0039; mGlu2-selektivni: PCCG-4; mGlu3-selektivni: CECXG; Negativni alosterni modulatori: RO4491533
Grupa III	Agonisti: Neselektivni: L-AP4; mGlu4-selektivni: PHCCC • VU-001,171 • VU-0155,041; mGlu7-selektivni: AMN082; mGlu8-selektivni: DCPG Antagonisti: Neselektivni: CPPG • MAP4 • MSOP • MPPG • MTPG • UBP-1112; mGlu7-selektivni: MMPIP

Inhibitori
transporta

EAAT	DHKA • PDC • WAY-213,613
vGluT	7-CKA • Evansovo plavo

п р у Modulatori jonotropnog glutamatnog receptora
AMPAR	Agonisti: Agonisti glavnog mesta: 5-Fluorovilardin Akromelična kiselina (akromelat) AMPA BOAA Domoinska kiselina Glutamat Ibotenska kiselina Prolin Kuiskualinska kiselina Vilardin; Pozitivni alosterni modulatori: Aniracetam Ciklotiazid CX-516 CX-546 CX-614 Farampator (CX-691, ORG-24448) CX-717 CX-1739 CX-1942 Diazoksid Hidrohlorotiazid (HTZ) IDRA-21 LY-392098 LY-395153 LY-404187 LY-451646 LY-503430 Mibampator (LY-451395) Nooglutil ORG-26576 Oksiracetam PEPA PF-04958242 Piracetam Pramiracetam S-18986 Tulrampator (S-47445, CX-1632) Antagonisti: ACEA-1011 ATPO Bekampanel Karoverin CNQX Dazolampanel DNQX Fanapanel (MPQX) GAMS Kaitocefalin Kinurenska kiselina Kinurenin Likostinel (ACEA-1021) NBQX PNQX Selurampanel Tezampanel Teanin Topiramat YM90K Zonampanel; Negativni alosterni modulatori: Barbiturati (npr. pentobarbital, natrijum tiopental) Ciklopropan Enfluran Etanol (alkohol) Evansovo plavo GYKI-52466 GYKI-53655 Halotan Irampanel Izofluran Perampanel Pregnenolon sulfat Sevofluran Talampanel; Nepoznati/nerazvrstani antagonisti: Minociklin
KAR	Agonisti: Agonisti glavnog mesta: 5-Bromovilardin 5-Jodovilardin Akromelična kiselina (akromelat) AMPA ATPA Domoinska kiselina Glutamat Ibotenska kiselina Kainska kiselina LY-339434 Prolin Kuiskualinska kiselina SYM-2081; Pozitivni alosterni modulatori: Ciklotiazid Diazoksid Enfluran Halotan Izofluran Antagonisti: ACEA-1011 CNQX Dazolampanel DNQX GAMS Kaitocefalin Kinurenska kiselina Likostinel (ACEA-1021) LY-382884 NBQX NS102 Selurampanel Tezampanel Teanin Topiramat UBP-302; Negativni alosterni modulatori: Barbiturati (npr. pentobarbital, natrijum tiopental) Enfluran Etanol (alkohol) Evansovo plavo NS-3763 Pregnenolon sulfat
NMDAR	Agonisti: Agonisti glavnog mesta: AMAA Aspartat Glutamat Homocisteinska kiselina (L-HCA) Homohinolinska kiselina Ibotenska kiselina NMDA Prolin Hinolinska kiselina Tetrazolilglicin Teanin; Agonisti glicinovog mesta: β-fluoro-D-alanin ACBD ACC (ACPC) ACPD AK-51 Apimostinel (NRX-1074) B6B21 CCG D-Alanin D-Cikloserin D-Serin DHPG Dimetilglicin Glicin HA-966 L-687414 L-Alanin L-Serin Milacemid Neboglamin (nebostinel) Rapastinel (GLYX-13) Sarkozin; Agonisti poliaminovog mesta: Neomicin Spermidin Spermin; Ostali pozitivni alosterni modulatori: 24S-hidroksiholesterol DHEA (prasteron) DHEA sulfat (prasteron sulfat) Epipregnanolon sulfat Pregnenolon sulfat SAGE-201 SAGE-301 SAGE-718 Antagonisti: Kompetitivni antagonisti: AP5 (APV) AP7 CGP-37849 CGP-39551 CGP-39653 CGP-40116 CGS-19755 CPP Kaitocefalin LY-233053 LY-235959 LY-274614 MDL-100453 Midafotel (d-CPPen) NPC-12626 NPC-17742 PBPD PEAQX Perzinfotel PPDA SDZ-220581 Selfotel; Antagonisti glicinovog mesta: 4-Cl-KYN (AV-101) 5,7-DCKA 7-CKA ACC ACEA-1011 ACEA-1328 Apimostinel (NRX-1074) AV-101 Karisoprodol CGP-39653 CNQX D-Cikloserin DNQX Felbamat Gavestinel GV-196771 Harkoserid Kinurenska kiselina Kinurenin L-689560 L-701324 Likostinel (ACEA-1021) LU-73068 MDL-105519 Meprobamat MRZ 2/576 PNQX Rapastinel (GLYX-13) ZD-9379; Antagonisti poliaminovog mesta: Arkain Co 101676 Diaminopropan Dietilentriamin Huperzin A Putrescin; Nekompetitivni blokatori pora (uglavnom dizocilpinovo mesto): 2-MDP 3-HO-PCP 3-MeO-PCE 3-MeO-PCMo 3-MeO-PCP 4-MeO-PCP 8A-PDHQ 18-MC α-Endopsihozin Alaproklat Alazocin (SKF-10047) Amantadin Aptiganel Argiotoksin-636 Arketamin ARL-12495 ARL-15896-AR ARL-16247 Budipin Koronaridin Delucemin (NPS-1506) Deksoksadrol Dekstralorfan Dekstrometadon Dekstrometorfan Dekstrorfan Dieticiklidin Difenidin Dizocilpin Efenidin Esketamin Etoksadrol Eticiklidin Fluorolintan Gaciklidin Ibogain Ibogamin Indantadol Ketamin Ketobemidon Lanicemin Levometadon Levometorfan Levomilnacipran Levorfanol Loperamid Memantin Metadon Metorfan Metoksetamin Metoksfenidin Milnacipran Morfanol NEFA Nerameksan Nitromemantin Noribogain Norketamin Orfenadrin PCPr PD-137889 Petidin (meperidin) Fenciklamin Fenciklidin Propoksifen Remacemid Rinhofilin Rimantadin Roliciklidin Sabeluzol Tabernantin Tenociklidin Tiletamin Tramadol; Antagonisti ifenprodilovog (NR2B) mesta: Besonprodil Bufenin (nilidrin) CO-101244 (PD-174494) Eliprodil Haloperidol Izoksuprin Radiprodil (RGH-896) Rislenemdaz (CERC-301, MK-0657) Ro 8-4304 Ro 25-6981 Safaprodil Traksoprodil (CP-101606); NR2A-selektivni antagonisti: MPX-004 MPX-007 TCN-201 TCN-213; Katjoni: Vodonik Magnezijum Cink; Alkoholi / isparljivi anestetici / povezani: Benzen Butan Hloroform Ciklopropan Desfluran Dietil eter Enfluran Etanol (alkohol) Halotan Heksanol Izofluran Metoksifluran Azotni oksid Oktanol Sevofluran Toluen Trihloroetan Trihloroetanol Trihloroetilen Uretan Ksenon Ksilen; Nepoznati/nerazvrstani antagonisti: ARR-15896 Bumetanid Karoverin Konantokin D-αAA Deksanabinol Flufenaminska kiselina Flupirtin FPL-12495 FR-115427 Furosemid Hodžkinsin Ipenoksazon (MLV-6976) MDL-27266 Metafit Minociklin MPEP Nifluminska kiselina Pentamidin Pentamidin isetionat Piretanid Psihotridin Transkrocetin (šafran)