Suprofene

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Suprofene
Nome IUPAC
(RS)-2-[4-(2-thienilcarbonil)fenil]propanoic acid
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H12O3S
Massa molecolare (u)260,309
Numero CAS40828-46-4
Numero EINECS255-096-9
Codice ATCM01AE07
PubChem5359
DrugBankDB00870
SMILES
CC(C1=CC=C(C=C1)C(=O)C2=CC=CS2)C(=O)O
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione		Orale, soluzione oftalmica
Indicazioni di sicurezza
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Suprofene (nella fase sperimentale conosciuto anche con la sigla R 25 061 e con la sigla TN-762), chimicamente acido alfa-metil-4-(2-tienilcarbonil) benzeneacetico, è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). Il farmaco, sintetizzato dalla società farmaceutica Janssen,[1] è dotato di proprietà di tipo antinfiammatorio,[2] analgesico,[3] antipiretico[4][5] e di antiaggregazione piastrinica.[6][7][8] In seguito a numerose segnalazioni di effetti nefrotossici con evoluzione verso l'insufficienza renale acuta, suprofene è stato sospeso dalla commercializzazione in tutto il mondo.

Farmacodinamica

Suprofene è un inibitore della sintesi delle prostaglandine.[9] L'inibizione avviene attraverso il blocco dell'enzimaprostaglandina-endoperossido sintasi, noto anche come cicloossigenasi.

Farmacocinetica

Dopo somministrazione orale suprofene è ben assorbito dal tratto gastrointestinale. Il composto non sembra subire alcun effetto di primo passaggio. La biodisponibilità assoluta del farmaco è intorno al 92.2%.[10] Studi sui ratti indicano che i soli tessuti che presentano concentrazioni paragonabili ai livelli plasmatici sono quelli coinvolti nel metabolismo e nell'escrezione, vale a dire il fegato ed il rene. Ad eccezione di questi tessuti e del tratto gastrointestinale, coinvolto nell'assorbimento, le concentrazioni in tutti gli altri tessuti sono apparse molto basse.[11] Suprofene è rapidamente eliminato dall'organismo sia come farmaco immodificato che sotto forma di metaboliti, per il 60% circa con le urine e per il 40% circa con la bile.[12] Suprofene viene escreto nel latte materno in misura molto ridotta (la media del rapporto latte/plasma basato su misurazioni dell'area sotto la curva è pari a circa l'1,4%) e si lega solo in minima parte alle proteine del latte (circa il 10%).[13] Va comunque ricordato che gli studi sperimentali hanno sottolineato diversità anche notevoli nel metabolismo di suprofene tra le specie animali di laboratorio e l'uomo.[14]

Usi clinici

Il farmaco è stato proposto in reumatologia per il trattamento della artrite reumatoide, della spondilite anchilosante, delle osteoartriti[15][16] e come analgesico in altre patologie dolorose artrosiche. La molecola ha inoltre trovato indicazione anche nel dolore dentario secondario ad interventi chirurgici odontoiatrici,[17][18][19] nel dolore associato a parodontopatia,[20][21][22] nella dismenorrea,[23] nell'episiotomia e nel dolore post-partum,[24] in numerosi disturbi musculoscheletrici,[25] ed in dolori di varia natura.[26]
Il farmaco è disponibile in alcuni paesi come soluzione oftalmica, soprattutto per prevenire la costrizione pupillare (miosi) durante e dopo interventi chirurgici agli occhi.[27]

Effetti collaterali ed indesiderati

In alcuni pazienti la soluzione oftalmica può comportare bruciore agli occhi, senso di irritazione, prurito, arrossamento, oppure eccessiva sensibilità alla luce.
L'effetto avverso in assoluto più grave correlato al trattamento con suprofene per via orale è la comparsa di effetti nefrotossici e di insufficienza renale acuta.[28][29][30][31][32][33][34][35][36][37]

Controindicazioni

Il farmaco non deve essere somministrato in soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno degli eccipienti. Deve inoltre essere evitato in soggetti affetti da cheratocongiuntiviti virali, specie se associate a lesioni ulcerative. Non deve essere somministrato a soggetti nei quali, a seguito di assunzione di acido acetilsalicilico o di altri FANS, si siano verificati accessi di asma bronchiale, orticaria oppure riniti acute.

Note

  1. ^ Bibliographic data: DE2353357 (A1) ― 1974-05-09, su worldwide.espacenet.com. URL consultato il 04 novembre 2012..
  2. ^ RJ. Capetola, JL. McGuire; ME. Rosenthale, Introduction to the pharmacology of suprofen., in Pharmacology, 27 Suppl 1, 1983, pp. 1-13, PMID 6361787.
  3. ^ RJ. Capetola, DA. Shriver; ME. Rosenthale, Suprofen, a new peripheral analgesic., in J Pharmacol Exp Ther, vol. 214, n. 1, Jul 1980, pp. 16-23, PMID 6993657.
  4. ^ CJ. Niemegeers, FM. Lenaerts; PA. Janssen, The antipyretic effect of suprofen in rats with yeast-induced fever., in Arzneimittelforschung, vol. 25, n. 10, Oct 1975, pp. 1519-24, PMID 1243033.
  5. ^ SC. Rizzo, C. Sarchi; L. Pacchiarini; G. Ricevuti, [Comparative study of the antipyretic activity of suprofen]., in Boll Chim Farm, vol. 122, n. 9, Sep 1983, pp. 28S-36S, PMID 6365115.
  6. ^ F. De Clerck, J. Vermylen; R. Reneman, Effects of suprofen, an inhibitor of prostaglandin biosynthesis, on platelet function, plasma coagulation and fibrinolysis. I. In vitro experiments., in Arch Int Pharmacodyn Ther, vol. 216, n. 2, Aug 1975, pp. 263-79, PMID 1180617.
  7. ^ F. De Clerck, J. Vermylen; R. Reneman, Effects of suprofen, an inhibitor of prostaglandin biosynthesis, on platelet function, plasma coagulation and fibrinolysis II. In vivo experiments., in Arch Int Pharmacodyn Ther, vol. 217, n. 1, Sep 1975, pp. 68-79, PMID 1190914.
  8. ^ H. Imai, Y. Muramatsu; K. Niu; M. Nozaki; H. Fujimura, [Inhibitory effect of TN-762 (suprofen) on platelet aggregation]., in Nihon Yakurigaku Zasshi, vol. 80, n. 1, Jul 1982, pp. 61-8, PMID 6757067.
  9. ^ PA. Janssen, Suprofen (R 25 061), a new potent inhibitor of prostaglandin biosynthesis., in Arzneimittelforschung, vol. 25, n. 10, Oct 1975, p. 1495, PMID 812505.
  10. ^ HW. Zulliger, A. Fassolt, Pharmacokinetics and bioavailability of suprofen injection solution after intravenous application versus capsules on six healthy male volunteers., in Arzneimittelforschung, vol. 35, n. 6, 1985, pp. 976-80, PMID 4026925.
  11. ^ Y. Mori, F. Yokoya; Y. Sakai; K. Toyoshi; S. Baba, Distribution of suprofen in rats of both sexes., in Radioisotopes, vol. 33, n. 5, Mag 1984, pp. 284-90, PMID 6473840.
  12. ^ Y. Mori, F. Yokoya; K. Toyoshi; S. Baba; Y. Sakai, Absorption and excretion of suprofen in rats., in Drug Metab Dispos, vol. 11, n. 4, Lug-Ago 1983, pp. 387-91, PMID 6137348.
  13. ^ P. Chaikin, M. Chasin; B. Kennedy; BK. Silverman, Suprofen concentrations in human breast milk., in J Clin Pharmacol, vol. 23, n. 8-9, Ago-Set 1983, pp. 385-90, PMID 6630588.
  14. ^ Y. Mori, N. Kuroda; Y. Sakai; F. Yokoya; K. Toyoshi; S. Baba, Species differences in the metabolism of suprofen in laboratory animals and man., in Drug Metab Dispos, vol. 13, n. 2, Mar-Apr 1985, pp. 239-45, PMID 2859175.
  15. ^ RF. Willkens, Long-term clinical evaluation of suprofen and aspirin in patients with osteoarthritis., in Pharmacology, 27 Suppl 1, 1983, pp. 48-54, PMID 6361791.
  16. ^ RT. Salzman, RD. Brobyn, Long-term comparison of suprofen and propoxyphene in patients with osteoarthritis., in Pharmacology, 27 Suppl 1, 1983, pp. 55-64, PMID 6361792.
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  21. ^ SA. Cooper, B. Wagenberg; J. Zissu; GO. Kruger; DC. Reynolds; LT. Gallegos; JB. Allwein; PJ. Desjardins; N. Friedmann; RP. Danna, The analgesic efficacy of suprofen in periodontal and oral surgical pain., in Pharmacotherapy, vol. 6, n. 5, pp. 267-76, PMID 3540879.
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  23. ^ EL. Tolman, ME. Rosenthale; RJ. Capetola; JL. McGuire, Suprofen: the pharmacology and clinical efficacy of a new non-narcotic peripheral analgesic., in Clin Rheum Dis, vol. 10, n. 2, Aug 1984, pp. 353-68, PMID 6439459.
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  25. ^ HM. Silberman, Multiple-dose comparison of suprofen, aspirin, and placebo in the treatment of musculoskeletal pain., in Pharmacology, 27 Suppl 1, 1983, pp. 65-73, PMID 6361793.
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  27. ^ WJ. Stark, WR. Fagadau; RH. Stewart; AS. Crandall; JM. deFaller; TA. Reaves; PE. Klein, Reduction of pupillary constriction during cataract surgery using suprofen., in Arch Ophthalmol, vol. 104, n. 3, Mar 1986, pp. 364-6, PMID 3513744.
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